Question

【題目】有機物D可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的D為無色黏稠液體，易溶于水，為研究D的組成與結構，進行了如下實驗：

（1）稱取D 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍。實驗結論：D的相對分子質量為______。

（2）將此9.0 g D在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4 g和13.2 g。則D的分子式為___________。

（3）另取D 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2（標準狀況）。實驗結論：D中含有的官能團的名稱是：_________、_________ 。

（4）D的核磁共振氫譜如下圖：

實驗結論：D的核磁共振氫譜中出現四組峰，即有不同化學環境的氫原子種數為4種，且峰面積之比為________。

（5）綜上所述，D的結構簡式______。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 羧基 羥基 1∶1∶1∶3

【解析】

(1)同溫同壓下，氣體的密度之比等于相對分子質量之比，據此計算；

(2)濃硫酸增重為水的質量，堿石灰增重為二氧化碳質量，據此計算有機物、水、二氧化碳物質的量，進而計算n(H)、n(C)，根據質量守恒確定是否含有O元素，根據元素守恒來確定有機物的分子式；

(3)能與足量的NaHCO3粉末反應，說明含有-COOH，根據生成的二氧化碳的物質的量確定-COOH數目，能與鈉反應生成氫氣，結合生成氫氣的物質的量確定是否含有-OH及羥基數目；

(4)核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數目之比；

(5)由D的分子式、含有的官能團及核磁共振氫譜書寫其結構簡式。

(1)由其密度是相同條件下H2的45倍，可知D的相對分子質量為：45×2=90，故答案為：90；

(2)將此9.0 g D在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4 g和13.2 g，則水為5.4 g，二氧化碳為13.2 g，由題意可推知：n(D)==0.1mol，n(C)=n(CO2)==0.3mol，n(H)=2n(H2O)=2×=0.6mol，則n(O)==0.3mol，所以D的分子式為C3H6O3，故答案為：C3H6O3；

(3)0.1molD與NaHCO3反應生成2.24 L CO2(標準狀況)，即放出0.1molCO2，則說D中應含有一個羧基，而與足量金屬鈉反應生成2.24 L H2(標準狀況)，即生成0.1molH2，說明D中還含有一個羥基，故答案為：羧基；羥基；

(4)核磁共振氫譜中有4個吸收峰，面積之比為1∶1∶1∶3，可知A中應含有4種不同環境的氫原子，故答案為：1∶1∶1∶3；

(5)綜上所述，D的分子式為C3H6O3，其分子中含有羥基和羧基，且含有4種H原子，則D的結構簡式為：，故答案為：。