Question

【題目】化合物H具有似龍延香、琥珀香氣息，香氣淡而持久，廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑．合成它的一種路線如圖：

已知以信息：

①；

②核磁共振氫譜顯示A的苯環上有四種化學環境不同的氫原子，且取代基的位置相鄰；

③在D中滴加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；

④芳香烴 F的相對分子質量介于90~100之間，0.1 mol F充分燃燒可生成7.2 g水；

⑤R1COOH+RCH2ClR1COOCH2R+HCl。

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是____，由C生成D的反應的化學方程式為______________。

(2)由F生成G的反應的化學方程式為____________，反應類型為____。

(3)H的結構簡式為_________。

(4)苯環上有三個取代基且其中兩個與A中所含的官能團相同，同時又能發生銀鏡反應的C的同分異構體有 (不考慮立體異構)_____種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式是________(任寫一種即可)。

(5)由苯酚和已有的信息經以下步驟可以合成化合物

反應1所用的試劑為___,K的結構簡式為____,反應3所用的試劑為___。

Answer 1

【答案】2-甲基苯酚（或鄰甲苯酚） 取代反應 6 、 C(CH3)3CCl/AlCl3 濃HI

【解析】

本題是有機物的合成題。核磁共振氫譜顯示A苯環上有四種化學環境的氫，且取代基的位置相鄰，結合A的分子式及信息反應①可知A為鄰甲基苯酚：；A發生信息反應①生成B，則B為；B中側鏈的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，則C為；C按照信息反應①生成D，在D溶液中滴加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，說明D中含有酚羥基，則D為：；芳烴F的相對分子質量介于90～100之間，0.1molF充分燃燒可生成7.2g水，1molF中含有氫原子的數目為：，結合F與氯氣發生在取代反應生成的G的分子式可知，F的分子式為：C7H8，則F為甲苯：，故G為：；E與一氯甲烷在氯化鋁存在條件下反應生成F，則E為；D和G按照信息⑤反應生成H，則H為：，據此進行解答．

核磁共振氫譜顯示A的苯環上有四種化學環境不同的氫原子，且取代基的位置相鄰，結合A的分子式及信息反應①可知A為鄰甲基苯酚：；A發生信息反應①生成B，則B為；B中側鏈的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，則C為：；C按照信息反應①生成D，在D溶液中滴加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，說明D中含有酚羥基，則D為：；芳烴F的相對分子質量介于90～100之間，0.1molF充分燃燒可生成7.2g水，1molF中含有氫原子的數目為：，結合F與氯氣發生在取代反應生成的G的分子式可知，F的分子式為：C7H8，則F為甲苯：，故G為：；E與一氯甲烷反應生成F，則E為；D和G按照信息⑤反應生成H，則H為：。

（1）A的結構簡式為，其名稱為2-甲基苯酚；由C生成D的化學方程式為：。本小題答案為：2-甲基苯酚（或鄰甲苯酚）；。

（2）F為甲苯：，甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，反應的化學方程式為。本小題答案為：；取代反應。

（3）根據分析可知，H的結構簡式為：。本小題答案為：；。

（4）C為，其同分異構體中含有三取代苯結構和兩個A中的官能團，A中官能團為酚羥基，說明該有機物分子中含有兩個羥基；又可發生銀鏡反應，其分子中一定含有醛基，所以滿足條件的C的同分異構體中含有2個酚羥基、1個-CH2CHO，①當3個取代基都相鄰時，中間為羥基或醛基，有2種結構；②當兩個羥基相鄰時，存在1種結構；③當1個羥基與-CH2CHO相鄰時，另一個羥基可以在間位，有2種結構；④3個取代基都不相鄰時有1種結構，所以總共存在6種同分異構體；其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為1：2：2：2：1，該有機物分子中含有5種H原子，且具有一定的對稱結構，滿足條件的有機物的結構簡式為：或。本小題答案為：6；（或）。

（5）根據初始原料苯酚、最終產物可知，反應過程中需要引進硝基、-C（CH3）3，結合信息反應可知，I轉化成J是為了保護酚羥基，反應1中一定引進了-C（CH3）3，所以反應條件1為（CH3）3CCl/AlCl3，I為；再利用逆推法，反應條件3應該為將酚羥基還原，則K為，反應條件3為濃HI；反應2通過硝化反應引進硝基。本小題答案為：（CH3）3CCl/AlCl3；C(CH3)3CCl/AlCl3 ； ；濃HI。