Question

【題目】化合物I（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基，I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；

②R﹣CH=CH2R﹣CH2CH2OH；

③化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_______________________________；

（2）D的結構簡式為_______________________________；

（3）E中的官能團名稱為___________________________；

（4）F生成G的化學方程式為__________________________，該反應類型為______________；

（5）I的結構簡式為_________________________________。

（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有____種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式________________________________。

Answer 1

【答案】2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷 （CH3）2CHCHO 羧基 取代反應 18

【解析】

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B為CH2=C(CH3)2，根據信息2， B發生反應生成C則C為(CH3)2CHCH2OH，C發生催化氧化生成D，D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E，E為(CH3)2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，苯環上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發生取代反應，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為。

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B為CH2=C(CH3)2，根據信息2， B發生反應生成C則C為(CH3)2CHCH2OH，C發生催化氧化生成D，D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E，E為(CH3)2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，苯環上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發生取代反應，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為。

（1）由上述分析可知，A為(CH3)3CCl，化學名稱為2-甲基-2-氯丙烷；

（2）由上述分析可知，D的結構簡式為(CH3)2CHCHO；

（3） E為(CH3)2CHCOOH，E中的官能團為羧基；

（4） F與氯氣發生取代反應生成G，化學方程式為；

（5）由上述分析可知，I的結構簡式為；

（6）I()的同系物J比I相對分子質量小14，說明J比I少一個CH2原子團，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，則J的同分異構體中含有醛基和羧基，側鏈可能為：-CHO和-CH2CH2COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-CH2CH2CHO和-COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH3和-CH(CHO)COOH，各有鄰、間、對三種位置，則符合條件的同分異構體有6×3=18種，J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，而J的同分異構體發生銀鏡反應并酸化后的產物苯環側鏈至少有2種H原子，則產物中苯環上只有1種H原子，產物有2個-COOH，應還含有2個-CH2-，2個側鏈相同且處于對位，產物中側鏈為-CH2COOH，則符合條件的同分異構體結構簡式為：。