Question

【題目】一元酯G是一種重要的化工產品，可以丁二烯為原料通過以下系列化學反應得到。

請完成下列各題：

（1）寫出反應類型：反應①___________反應④__________反應③____________

（2）寫出反應條件：反應③________________反應⑥__________________

（3）反應②③的目的是：___________________________________________。

（4）寫出反應⑤的化學方程式：_____________________________________。

（5）寫出B與足量氧氣在Cu催化下，被氧化成醛的化學反應方程式_____________， 1mol 該醛與足量的銀氨溶液反應，可生成Ag的物質的量為________mol。

（6）寫出G的結構簡式_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 加成反應 取代反應 消去反應 NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液），加熱 NaOH/水溶液，加熱 防止雙鍵被氧化 CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br 4 HOCH2CH2CH2OOCCH=CHCOOH

【解析】由流程中CH2=CH-CH=CH2(1，3-丁二烯)發生反應①生成A，A又轉化為HOCH2CH=CHCH2OH，可得：1，3-丁二烯與鹵素單質(如Cl2)發生1，4-加成反應生成A(如ClCH2CH=CHCH2Cl)，A在氫氧化鈉水溶液中加熱，水解生成HOCH2CH=CHCH2OH；HOCH2CH=CHCH2OH與HCl發生加成反應生成B為HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH；D酸化得到C4H4O4，則D應為鹽，結合流程中B→C→D→E的轉化可得：C4H4O4為HOOC-CH=CH-COOH，B發生催化氧化生成C為HOOCCH2CH(Cl)COOH，C在氫氧化鈉醇溶液中加熱發生消去反應生成D為NaOOC-CH=CH-COONa；CH2=CHCH3與溴單質發生α-H取代反應生成CH2=CHCH2Br，CH2=CHCH2Br與HBr發生加成反應生成F為BrCH2CH2CH2Br，F在氫氧化鈉水溶液中加熱，水解生成HOCH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2OH與HOOC-CH=CH-COOH發生酯化反應生成G。

（1）由上述分析可知，反應①為1，3-丁二烯與鹵素單質發生1，4-加成反應，故反應類型為加成反應；反應④為CH2=CHCH3與溴單質發生α-H取代反應，故反應類型為取代反應；反應③為HOOCCH2CH(Cl)COOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成NaOOC-CH=CH-COONa，故反應類型為消去反應。

（2）由上述分析知，反應③的反應條件為：NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）、加熱；反應⑥為BrCH2CH2CH2Br水解生成HOCH2CH2CH2OH，故反應條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱。

（3）HOCH2CH=CHCH2OH變為E(HOOCCH=CHCOOH)需要發生氧化反應，而碳碳雙鍵和羥基都容易被氧化，故反應②③的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化。

（4）由前面的分析知，反應⑤為：CH2=CHCH2Br與HBr發生加成反應生成F(BrCH2CH2CH2Br)，故化學方程式為：CH2＝CHCH2Br＋HBr→BrCH2CH2CH2Br。

（5）B為HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，與足量氧氣在Cu催化下，2個醇羥基都被氧化成醛基，故化學反應方程式為：HOCH2CHClCH2CH2OH+O2OHCCHClCH2CHO+2H2O；OHCCHClCH2CHO與足量的銀氨溶液反應化學方程式為：OHCCHClCH2CHO+4Ag[(NH3)2OH]→H4NOOCCHClCH2OONH4+4Ag+6NH3+2H2O，所以1molOHCCHClCH2CHO與足量的銀氨溶液反應，可生成4molAg。

（6）由前面的分析知，HOCH2CH2CH2OH與HOOC-CH=CH-COOH發生酯化反應生成G，由G的分子式為C7H10O5可得其結構簡式為：HOCH2CH2CH2OOCCH=CHCOOH。