Question

烷烴A只可能有三種一氯代物B、C、D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示。

請(qǐng)回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。
（2）F的官能團(tuán)名稱是_______；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為B屬于_______反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。
（3）B轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為：______________________________________________________。
G→H反應(yīng)的離子方程式為：____________________________________________________________。
（4）寫出比F少兩個(gè)碳原子且為F同系物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
_____________________________________________________________________________________。

Answer 1

（1）(CH₃)₃C—CH₂CH₃（2分）；（2）羥基；加成；（各1分）
（3）(CH₃)₃C—CH₂CH₂Cl+NaOH (CH₃)₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；（2分）
(CH₃)₃CCH₂CHO+2Ag(NH₃)₂⁺+2OH^- (CH₃)₃CCH₂COO^-+2Ag↓+ NH₄⁺+3NH₃+H₂O；（2分）
（4）CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH(OH)CH₃、(CH₃)₂CHCH₂OH、(CH₃)₂C(OH)CH₃；
（4分，每1分）

解析試題分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂Cl，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₃CCH₂CH₃。B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₃CCH＝CH₂。B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應(yīng)，G含有醛基－CHO，故B、F、G、H、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl、(CH₃)₃CCH₂CH₂OH、(CH₃)₃CCH₂CHO、(CH₃)₃CCH₂COOH、(CH₃)₃CCH₂ClCH₃）。
（1）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH₃)₃C—CH₂CH₃。
（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的官能團(tuán)名稱是羥基；E分子中含有碳碳雙鍵，能和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則E在一定條件下轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)是加成反應(yīng)。
（3）B轉(zhuǎn)化為E是鹵代烴的消去反應(yīng)，因此B轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式為(CH₃)₃C—CH₂CH₂Cl＋NaOH (CH₃)₃CCH=CH₂＋NaCl＋H₂O；G→H反應(yīng)是銀鏡反應(yīng)，其反應(yīng)的離子方程式為(CH₃)₃CCH₂CHO+2Ag(NH₃)₂⁺+2OH^- (CH₃)₃CCH₂COO^-+2Ag↓+ NH₄⁺+3NH₃+H₂O。
（4）比F少兩個(gè)碳原子且為F同系物，這說(shuō)明該有機(jī)物是含有4個(gè)碳原子的飽和一元醇，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH(OH)CH₃、(CH₃)₂CHCH₂OH、(CH₃)₂C(OH)CH₃。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等