Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：
請回答下列問題：
（1）下列有關F的說法正確的是     。

A．分子式是C7H7NO2Br	B．能形成內鹽
C．能發生取代反應和縮聚反應	D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應

（2）C→ D的反應類型是       。
（3） B→C的化學方程式是       。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是   。
（4）D→E反應所需的試劑是       。
（5）寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式     （寫出3個）。   
①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子 ②分子中含有 
（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

（1）B、C    （各1分，共2分，有錯選不給分）
（2） 氧化反應  （1分）
（3）
氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基       （2分，其它合理答案也給分）
（4）Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe                                                 （2分）
（5）（各1分，共3分,其它合理答案也給分）
（6）(共3分，其它合理答案也給分）

解析試題分析：（1）A、分子式是C₇H₆NO₂Br，錯誤； B、因為在一個分子中既有羧基，又有氨基，因此能形成內鹽，正確；C、含有羧基，可以跟醇發生取代反應生成酯，含有溴原子，可以發生取代反應，在一個分子中含有竣基和氨基，因此，可以發生縮聚反應。D、1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反應 ，錯誤。
（2）反應過程可以這樣來看，甲苯→A對硝基甲苯→B對氨基甲苯→C對乙酰氨基甲苯→D對乙酰氨基苯甲酸→E→F；可以看出從C到D就是甲基被氧化成羧基的過程，因此這是一個氧化反應。
（3）
氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基       
（4）這是一個鹵素與苯的一個取代反應：Br₂ / FeBr₃ 或Br₂ / Fe
（5）
（6）
乙烯也可以先跟水反應生成乙醇，然后乙醇再被催化氧化成乙醛，但是這樣的話得經過兩步，浪費原料，也降低了原料的轉化率，不如直接將乙烯氧化好。
考點：有機物的轉化。