Question

是一種醫藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成。
 
請回答下列問題：
（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是                      。
（2）B→C的反應類型是               ；E的結構簡式是                  。
（3）F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式為                         。
（4）下列關于G的說法正確的是     。
a．能與溴單質反應                       b．能與金屬鈉反應
c．1molG最多能和3mol氫氣反應          d．分子式是C₉H₇O₃
（5）與D互為同分異構體且含酚羥基、屬于酯類的有       種

Answer 1

（1）（4分）CH₃CHO 
（2）（2分）取代反應（2分）
（3）（3分，化學式1分，反應條件和配平1分）

（4）（4分）a b（選1個且正確，給2分，錯1個0分）     （5）（2分）三

解析試題分析：（1）根據乙酸是A的催化氧化產物逆推，能發生銀鏡反應的A不可能是乙醇，只能是乙醛，結構簡式為CH₃CHO；（2）對比結構簡式可知，CH₃COOH分子中羥基被Cl代替后變為CH₃COCl，則B→C是取代反應；聯系乙酸與乙醇的酯化反應可知，鄰羥基苯甲酸與甲醇在濃硫酸催化下，發生酯化反應，則E為鄰羥基苯甲酸甲酯；（3）F含有2個酯基，則1molF與2molH₂O徹底水解時，生成1mol鄰羥基苯甲酸、1mol乙酸、1mol甲醇，1mol鄰羥基苯甲酸恰好能與2molNaOH中和，1mol乙酸與1molNaOH中和，而甲醇則不能與NaOH反應，由此推斷1molF與3molNaOH反應；（4）由鍵線式可知G分子中含有碳碳雙鍵，與Br₂能發生加成反應，故a正確；由鍵線式可知G分子中含有羥基，因此能與活潑金屬鈉發生置換反應，故b正確；1molG最多能4molH₂發生加成反應，因為1mol苯環與3molH₂反應，1mol碳碳雙鍵與1molH₂反應，而酯基不能與H₂反應，故c錯誤；根據碳四價、氧二價、氫一價可知，G分子由9個C、6個H、3個O構成，故d錯誤；（5）羥基與苯環相連時屬于酚羥基，根據題意可知苯環上還有另一個取代基，且一定是甲酸某酯，根據同分異構體可知，苯環上兩個取代基分別是－OH、－OOCH，它們可能相鄰、相間、相對，所以符合條件的同分異構體有三種：鄰羥基甲酸苯酚酯、間羥基甲酸苯酚酯和對羥基甲酸苯酚酯。
考點：考查有機合成與推斷，涉及結構簡式的推斷、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、分子式的確定、官能團與性質、同分異構體種數的推斷等。