Question

某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關物質的沸點如下表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64．7	249	199．6

 
Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產品
在圓底燒瓶中加入12．2g苯甲酸和20ml甲醇（密度約0．79g·mL^-1）,再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。‘
（1）濃硫酸的作用是                      ；

△

簡述混合液體時最后加入濃硫酸的理由：                                 。

（2）甲、乙、丙三位同學分別設計了如下圖三套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據有機物的沸點，最好采用        裝置（填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ．粗產品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現擬用下列流程進行精制，請根據流程圖寫出操作方法的名稱。操作Ⅰ                  操作Ⅱ                    。

（4）能否用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液？                  （填“能”或“否”），
并簡述原因                                                                        。
（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產率是                               。

Answer 1

（1）催化劑、吸水劑 （2分） 濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，甲醇易揮發 （2分）
（2）乙（2分）
（3）分液  蒸餾  （各2分）
（4）否（1分）， 氫氧化鈉是強堿，促進苯甲酸甲酯水解，導致產品損失。（2分）
（5）65% （2分）

試題分析：（1）酯化反應中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；因為濃硫酸的密度較大，且與其他液體混合時放出大量的熱，先放入濃硫酸使甲醇易揮發，所以混合液體時最后加入濃硫酸；
（2）從三者的沸點可知甲醇易揮發，所以揮發的甲醇需冷凝回流到反應器中，甲、丙裝置都不能達到此目的，乙圖則可以，所以應選擇乙裝置；
（3）將水層與有機層分離采用分液的方法，所以操作1采取分液的方法，有機層的物質分離應采取蒸餾的方法，所以操作2為蒸餾；
（4）不能用氫氧化鈉代替碳酸氫鈉，因為氫氧化鈉的堿性太強，強堿性條件下酯易水解，導致產率降低；
（5）已知苯甲酸的質量為12．2g，甲醇的質量為15．8g，根據化學方程式理論上應制得苯甲酸甲酯13．6g，所以苯甲酸甲酯的產率為8．84/13．6×100%=65%．