Question

【題目】某種降血脂藥物吉非羅齊（W）的結構簡式為，一種合成W的路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是______。

（2）C生成D、D生成E的反應類型依次是______、______。

（3）F生成G的化學方程式為______。

（4）H的結構簡式為______，W的分子式為______。

（5）X是B的一種同分異構體且所含的官能團完全相同，其核磁共振氫譜有3組峰，面積比為9：2：1，寫出一種符合要求的X的結構簡式：______。

（6）間苯三酚羧酸（）是一種醫藥中間體，參照上述合成路線設計以甲苯為起始原料制備間苯三酚羧酸的合成路線：______（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】3-氯丙烯 加成反應 取代反應 C15H22O3 （CH3）3CCOOCH=CH3或CH2=CHCOOC（CH3） 3

【解析】

A為一氯代烴，由2-甲基丙酸、B的結構可知A為CH2=CHCH2Cl．B與C互為同分異構體，B發生異構生成C．C發生加成反應生成D．D發生酯化反應生成E．E與I發生取代反應生成W．由I的結構，結合反應條件，可知F為、G為、H為。甲苯發生硝化反應生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，再與Fe/HCl作用生成，最后與經過①NaNO2/H2SO4、②H2O/H+、△得到。

（1）A為CH2=CHCH2Cl，A的化學名稱是：3-氯丙烯，

故答案為：3-氯丙烯；

（2）C生成D是碳碳雙鍵與HBr發生的加成反應，D生成E是羧基與醇發生的酯化反應，屬于取代反應，

故答案為：加成反應；取代反應；

（3）F生成G的化學方程式為：，

故答案為：；

（4）由分析可知，H的結構簡式為：，W的結構簡式為，W的分子式為：C15H22O3，

故答案為：；C15H22O3；

（5）X是B的一種同分異構體且所含的官能團完全相同，其核磁共振氫譜有3組峰，面積比為9：2：1，符合要求的X的結構簡式：（CH3）3CCOOCH=CH3、CH2=CHCOOC（CH3）3，

故答案為：（CH3）3CCOOCH=CH3或CH2=CHCOOC（CH3）3；

（6）甲苯發生硝化反應生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，再與Fe/HCl作用生成，最后與經過①NaNO2/H2SO4、②H2O/H+、△得到，合成路線流程圖為：，

故答案為：。