Question

有機物A ( )是有機工業的重要原料，可用于合成多種有機物。
I．由A為原料，可以合成有機物D。根據如下流程回答：
已知：R－CNR－COOH。

（1）A的名稱為                       ；
（2）D的結構簡式為                           。
II．以A為主要原料合成有機物G：，合成路線流程圖為：

（3）反應②的化學方程式                                      ；
（4）寫出檢驗反應③的產物中殘留有機反應物的試劑                        ；
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構體的其中一種結構簡式：①分子中含有苯環，且苯環上一氯代物只有一種；②能發生水解反應；③遇FeCl₃溶液顯紫色。             。
（6）根據已有知識并結合相關信息，寫出以A的最簡單同系物為原料制備的合成路線流程圖表示(有機物用結構簡式，注明反應試劑和條件)
(合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物)

Answer 1

（1）對甲基苯酚
（2）
（3）
（4）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液
（5）、
（6）(其它合理也對4分)

解析試題分析：（1）根據A的結構簡式可知，A屬于酚類，其名稱對甲基苯酚。
（2）根據已知信息R－CNR－COOH可知，C首先轉化為，然后羥基與羧基發生分子內的酯化反應生成D，則D的結構簡式為。
（3）根據反應②的條件可知，該反應是鹵代烴的水解反應，同時酚羥基也與氫氧化鈉反應，因此該反應的化學方程式為。
（4）反應③是醛基被氧化為羧基，所以檢驗反應③的產物中殘留有機反應物的試劑銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。
（5）①分子中含有苯環，且苯環上一氯代物只有一種，說明苯環上的取代基應該對稱；②能發生水解反應，說明含有酯基；③遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，所以符合條件的有機物結構簡式為、。
（6）A的最簡單同系物是苯酚，要合成，則可以通過逆推法并借助于反應①引入碳原子，則合成路線可表示為。
考點：考查有機物推斷、合成以及同分異構體的判斷等