Question

【題目】芐丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病,其合成路線如圖所示(部分反應條件略去)。

已知：

回答下列問題:

（1）A的名稱是_________,H 中含氧官能團的名稱是_________ 。

（2）反應①的反應類型是_________,反應④的反應類型是_________ 。

（3）C 的結構簡式為_________ 。

（4）反應⑤的化學方程式為_________ 。

（5）F 的同分異構體中,滿足下列條件的有_____種,其中核磁共振氫譜有7組峰,且峰面積之比為1:2:2:2:2:1:2的結構簡式為__________。(任寫一種)

①分子結構中除苯環外不含其他環，且不含甲基

②能和FeCl3溶液發生顯色反應

③1mol該有機物能與2molNaOH 恰好完全反應

（6）參照芐丙酮香豆素的合成路線，設計一種以E和乙醛為原料(其他無機試劑任選)制備的合成路線。_____________

Answer 1

【答案】 苯酚 羥基、酯基、羰基 取代反應 加成反應 6 （或）

【解析】A的分子式為C6H6O，結合流程圖，A中含有苯環，則A為苯酚()，在乙酸酐作用下反應生成B()，B在氯化鋁和氯化鈉作用下反應生成C(C8H8O2)，根據已知條件，C為，C與碳酸二乙酯反應生成D()，根據G的分子式結合H和D的結構可知，G為。

(1)A是苯酚，H中含氧官能團有羥基、酯基、羰基，故答案為：苯酚；羥基、酯基、羰基；

(2)根據A和B的結構，反應①為取代反應，根據E和F的結構，反應④為加成反應，故答案為：取代反應；加成反應；

(3)根據上述分析，C的結構簡式為，故答案為：；

(4)反應⑤是F發生羥基的消去反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)F為。①分子結構中除苯環外不含其他環，且不含甲基；②能和FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；③1mol該有機物能與2molNaOH恰好完全反應，說明含有2個酚羥基，由于不存在甲基，其他的側鏈只能為—CH2CH2CH=CH2，滿足條件的有：2個酚羥基處于鄰位，有2種；2個酚羥基處于間位，有3種；2個酚羥基處于對位，有1種，共6種，其中核磁共振氫譜有7組峰,且峰面積之比為1:2:2:2:2:1:2的結構簡式為(或)，故答案為：6；(或)；

(6)以和乙醛為原料制備。根據E生成F的原理，可以用E與乙醛在氫氧化鈉溶液中反應生成，再將醛基氧化為羧基，最后將羥基消去，再與溴加成即可，合成路線為，故答案為：。