Question

【題目】大馬酮是一種主要用于高級(jí)化妝品和食品的香料，可通過以下方法合成：

（1）E→F的反應(yīng)類型為________。

（2）物質(zhì)A具有順反異構(gòu)，寫出A的順式結(jié)構(gòu)：_______。

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的大馬酮的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②含有苯環(huán)，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

（4）請(qǐng)以為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）________。

Answer 1

【答案】氧化反應(yīng) 或

【解析】

根據(jù)流程圖中有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化分析反應(yīng)類型；根據(jù)限制條件書寫同分異構(gòu)體；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式書寫順式的同分異構(gòu)體；根據(jù)題干信息及官能團(tuán)性質(zhì)由原料設(shè)計(jì)流程圖得到目標(biāo)產(chǎn)物。

（1）根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析，E中的羥基轉(zhuǎn)化為羰基，則該反應(yīng)為失去氫的氧化化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；

（2）物質(zhì)A含有碳碳雙鍵，順式結(jié)構(gòu)中甲基和溴原子在雙鍵的同一側(cè)，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為；

（3）大馬酮的分子式為C13H18O，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中含有醛基；②含有苯環(huán)，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其同分異構(gòu)體為，故答案為：；

（4）根據(jù)題干信息及官能團(tuán)性質(zhì)，由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特征，運(yùn)用逆合成法分析得：發(fā)生消去反應(yīng)，得到苯乙烯，苯乙烯在一定條件下氧化得到苯甲醛，苯甲醛與烴基鹵化鎂（）反應(yīng)使碳鏈增長得到，最后氧化得到，合成路線為。