Question

【題目】那可丁是一種藥物，為支氣管解痙性鎮咳藥，能解除支氣管平滑肌痙攣，抑制肺牽張反射引起的咳嗽，化合物H是制備該藥物的重要中間體，合成路線如圖：

已知：

a.；

b.RNH2RNHCH3。

（1）反應①的條件為__。

（2）反應②的反應類型為__。

（3）化合物G的結構簡式為__。

（4）下列說法正確的是__。

a．物質D能與FeCl3發生顯色反應

b．物質F具有堿性

c．物質G能和銀氨溶液發生反應

d．物質H的分子式是C12H15NO4

（5）寫出C→D的化學方程式：__。

（6）滿足下列條件，化合物A所有同分異構體有__種（不包括A）。

①可以與活波金屬反應生成氫氣，但不與NaHCO3溶液反應；

②分子中含有結構；

③含有苯環，且有兩個取代基。

（7）已知CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl，請以、CH3CHClCH3為原料合成化合物，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）__。

Answer 1

【答案】H+或酸化 取代反應 bd +CH2Cl2+2NaOH+2NaCl+2H2O或+CH2Cl2+2HCl 12

【解析】

A到B為酚羥基的鄰對位與溴發生取代，故B的結構為；B到C為鹵素原子在堿性條件下水解成酚鈉后酸化,故C的機構為；由已知條件b，結合H的結構可推知化合物G的結構簡式為。

（1）反應①為酚鈉和酸反應生成酚羥基，所以該反應的條件為H+或酸化，故答案為：H+或酸化；

（2）G中的H原子被甲基取代，所以反應②的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；

（3）化合物G的結構簡式為，故答案為：；

（4）a．物質D不含酚羥基，所以不能與FeCl3發生顯色反應，故錯誤；

b．F含有氨基，所以物質F具有堿性，故正確；

c．G為，不含醛基，所以G不能和銀氨溶液發生反應，故錯誤；

d．物質H的分子式是C12H15NO4，故正確；

故選bd；

（5）C發生信息a的反應生成D，C→D的化學方程式：

，

（6）化合物A的同分異構體符合下列條件：

①可以與活波金屬反應生成氫氣，但不與NaHCO3溶液反應，說明含有酚羥基或羥基，不含羧基；

②分子中含有結構，說明具有酯基；

③含有苯環，且有兩個取代基，

如果取代基為-OH、-COOCH3，有鄰間對3種結構；

如果取代基為-OH、HCOOCH2-、有鄰間對3種結構；

如果取代基為-OH、CH3COO-，有鄰間對3種結構；

取代基為-CH2OH、HCOO-，有鄰間對3種結構，

所以符合條件的有12種，

故答案為：12；

（7）以、CH3CHClCH3為原料合成化合物和ClCH2CHClCH2Cl發生信息a的反應得到，ClCH2CHClCH2Cl可由CH2=CHCH2Cl發生加成反應得到，CH2=CHCH2Cl可由CH2=CHCH3發生取代反應得到，CH2=CHCH3可由CH3CHClCH3發生消去反應得到，其合成路線為，

故答案為：。