Question

【題目】高分子材料聚酯纖維H的一種合成路線如下：

已知：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl+HCl

請回答下列問題：

(1)C的名稱是____，D的結構簡式為____。

(2)E—F的反應類型是____，E分子中官能團的名稱是 ___。

(3)寫出C和G反應生成H的化學方程式____。

(4)在G的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構有 ___種(不考慮立體異構)。

①屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應和水解反應，遇FeCl3溶液發生顯色反應

②1mol該有機物與3molNaOH恰好完全反應

③分子結構中不存在

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰的結構簡式為____。

(5)參照上述流程，以1-丁烯為原料合成HOCH2(CHOH)2CH2OH，設計合成路線____(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】乙二醇 消去反應 碳碳雙鍵、氯原子 nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)H2O 13 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHClCH3 CH2=CHCH=CH2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br HOCH2CHOHCHOHCH2OH

【解析】

相對分子質量為28的烯烴為乙烯，乙烯與溴加成生成B為CH2BrCH2Br，B在氫氧化鈉水溶液中水解生成C為HOCH2CH2OH；C與G發生縮聚反應生成H，則H為；薄荷醇在濃硫酸、加熱條件下發生羥基的消去反應，根據J逆推可知D為，D發生題目所給反應生成E，則E為。

(1)根據分析可知C為HOCH2CH2OH，其名稱為乙二醇；D為；

(2)E為，在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應生成F；E分子中官能團為氯原子和碳碳雙鍵；

(3)乙二醇與對苯二甲酸發生縮聚反應生成H，方程式為nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)H2O；

(4)G的同分異構體滿足：①屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應和水解反應，遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明同時含有醛基、酯基、酚羥基；②1mol該有機物與3molNaOH恰好完全反應，說明酯基水解后可以生成酚羥基；③分子結構中不存在；則有以下幾種情況：若苯環含有兩個取代基，分別為-OH、-OOC-CHO，有3種；若苯環上有3個取代基，分別為-OH、-CHO、-OOCH，則有10種結構，共有13種同分異構體；其中核磁共振氫譜顯示4組峰的結構簡式為；

(5)由目標產物可知需要在原料分子中先引入4個鹵原子，之后再使鹵原子水解生成羥基，再結合D到E的過程可知合成路線為：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHClCH3CH2=CHCH=CH2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br HOCH2CHOHCHOHCH2OH。