Question

【題目】鹽酸吡酮洛芬（H）是一種消炎鎮痛藥，其合成路線如下：

已知R-CNR-COOH

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是____。

（2）由B生成C的化學方程式為________。

（3）D的結構簡式為_______。

（4）F中官能團的名稱為_____。

（5）G生成H（試劑X的分子式為C6H8N2）的反應類型是____。

（6）E的分子式為____。X與E互為同分異構體，X的分子中含兩個苯環，X水解后產物之一既能發生銀鏡反應又能與FeCl3溶液發生顯色反應，X的核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環境的氫，峰面積之比為1：2：2：2：2：3。寫出符合條件的X的結構簡式：____。

Answer 1

【答案】3-甲基苯甲酸(或間甲基苯甲酸) 羰基(或酮基)、羧基 取代反應 C15H12O3

【解析】

分析（A）與（C）的結構可知：A與苯發生取代反應生成(B)，B與Br2發生取代反應生成（C）；分析（C）與（E）的結構可知：與（C）與NaCN反應得到（D），D水解生成（E），E取代反應生成F，F取代反應生成G。

(1)根據A的結構簡式可以知道其名稱是間甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸)；

答案：3-甲基苯甲酸(或間甲基苯甲酸)

(2)據A與C的結構簡式分析，可以知道A與苯環發生取代反應生成B

故B為，B與Br2發生取代反應生成C反應的化學方程式為

；

答案：

(3)與NaCN反應得到；

答案：

(4)根據F的結構簡式可以知道F含有的官能團為羰基(或酮基)、羧基；

答案：羰基(或酮基)、羧基

(5)據G與H的結構簡式分析，G中的氯被X給取代了，故發生的是取代反應；

答案：取代反應

(6)根據E的結構簡式可以知道分子式是C15H12O3；根據條件： ①水解后產物之一既能發生銀鏡反應，又能與溶液發生顯色反應，說明既有醛基又有酚羥基②核磁共振氫譜有6組峰且峰的面積比為1：2：2：2：2：3，③結構中含有兩個苯環，結合E的結構簡式，符合條件的E的同分異構體的結構簡式為

、

答案： 、