Question

【題目】由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下：

已知：①酯能被LiAlH4還原為醇

②

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是___________，J的分子式為__________，H的官能團名稱為___________。

(2)由I生成J的反應類型為___________。

(3)寫出F+D→G的化學方程式：______________________。

(4)芳香化合物M是B的同分異構體，符合下列要求的M有______種，寫出其中2種M的結構簡式：______________。

①1mol M與足量銀氨溶液反應生成4 mol Ag

②遇氯化鐵溶液顯色

③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，峰面積之比1：1：1

(5)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。____________________________________________________。

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 C10H12O4 醛基 取代反應 n+n+(2n-1)H2O； 4 、、、 (任意兩種)

【解析】

A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，結合B的分子結構可知A是鄰二甲苯，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為B是鄰苯二甲酸，B與甲醇在濃硫酸存在時，加熱發生酯化反應產生C是，C在LiAlH4作用下被還原為醇D：，D被催化氧化產生H：，H與H2O2反應產生I：，I與CH3OH發生取代反應產生J：；D是，含有2個醇羥基，F是，含有2個羧基，二者在一定條件下發生酯化反應產生高聚物G：；(5) 被氧氣催化氧化產生，與H2O2作用產生，在濃硫酸存在時加熱，發生反應脫去1個分的水生成。據此分析解答。

(1)根據上述分析可知A是，則A的化學名稱是鄰二甲苯；J的結構為，可知J分子式為C10H12O4；H為鄰二苯甲醛，H含有的官能團名稱為醛基。

(2)I結構為，與甲醇發生取代反應產生J：，因此由I生成J的反應類型為取代反應；

(3)F是，D是，二者在濃硫酸存在條件下加熱，發生酯化反應，形成聚酯G：和水，則由F+D→G的化學方程式為：n+n+(2n-1)H2O；

(4)化合物B是鄰苯二甲酸，芳香化合物M是B的同分異構體，符合下列要求：①1 mol M與足量銀氨溶液反應生成4 mol Ag，說明分子結構中含有2個醛基；②遇氯化鐵溶液顯色，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，峰面積之比1：1：1，說明三種H原子的個數相等，則M可能的結構為、、、，共有4種不同的結構；

(5)以為原料制備化合物，首先與O2在Cu催化下加熱，被氧化為醛；反應產生的醛與H2O2作用產生，得到的在濃硫酸存在時加熱，發生分子內的脫水反應生成。則該合成路線為。