Question

姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得：
 
(1)有機物Ⅳ的分子式為________，含有官能團的名稱為醚鍵和________。
(2)有機物Ⅴ的名稱為________，其生成Ⅵ的化學方程式為(注明反應條件)：_________________________________________________________________。
(3)寫出一種符合下列條件的Ⅳ的同分異構體的結構簡式
_______________________________________________________。
①苯環上的一硝基取代物有2種
②1 mol該物質水解，最多消耗3 mol NaOH
(4)反應①中反應物的原子利用率為100 %，請寫出該反應的化學方程式
____________________________________________________________。

Answer 1

　(1)C₈H₈O₃　(酚)羥基、醛基

　(1)在該有機物中共含有三種官能團：—O—為醚鍵，—CHO為醛基，—OH為羥基。(2)由轉化圖推出Ⅴ是1,2­二溴乙烷，Ⅵ為乙二醇，Ⅶ為乙二醛。由Ⅴ生成Ⅵ的反應為鹵代烴在堿性條件下的水解反應。
(3)根據①苯環上的一硝基取代物有2種，推出苯環上的取代基成對位取代。根據②可知該同分異構體中含有酯的結構，但1 mol普通酯在水解時只能消耗1 mol NaOH，而該物質水解，最多消耗3 mol NaOH，則可知
該同分異構體中含有1個酚羥基以及水解后能生成1個酚羥基的酯基，由此可以推出該同分異構體的結構。