Question

肉桂酸甲酯M常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精．M屬于芳香族化合物，苯環上只含一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應．測得M的摩爾質量
為162g?mol^-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數之比為5：5：1．請回答下列問題：
（1）肉桂酸甲酯的結構簡式是

．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結構簡式為

．

（3）以芳香烴A為原料合成G的路線如圖2所示：
①化合物E中的含氧官能團有

羧基和醇羥基

（填名稱）．
②E→F的反應類型是

消去反應

，F→G的化學方程式為

．
③寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式（只寫一種）．

、

．
i分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；
ii在催化劑作用下，1mol該物質與足量氫氣充分反應，消耗5mol H₂；
iii不能發生水解反應．
④框圖3中D到F的轉化，先發生催化氧化，后發生消去反應，能不能先發生消去反應，后發生催化氧化？

不能

（填“能”或“不能”）；理由是

羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，該醇羥基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳雙鍵，在醛催化氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，導致副產物增多

．

Answer 1

分析：（1）肉桂酸甲酯M屬于芳香族化合物，苯環上只含一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應，說明含有碳碳雙鍵或三鍵、含有酯基，測得M的摩爾質量為162g?mol^-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數之比為5：5：1設肉桂酸甲酯分子式為（C₅H₅O）_n，其相對分子質量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式為：C₁₀H₁₀O₂，所以其結構簡式為：；
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結構簡式為；
（3）根據框圖中的反應條件、分子式和結構簡式知，A到B發生加成反應，B到C發生水解反應，C到D是醇羥基發生催化氧化反應，D到E是醛基發生催化氧化反應，E到F發生消去反應，F到G發生酯化反應，所以A、B、C、E、F的結構簡式分別為：．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯M屬于芳香族化合物，苯環上只含一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應，說明含有碳碳雙鍵或三鍵、含有酯基，測得M的摩爾質量為162g?mol^-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數之比為5：5：1設肉桂酸甲酯分子式為（C₅H₅O）_n，其相對分子質量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式為：C₁₀H₁₀O₂，所以其結構簡式為：；
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結構簡式為；
（3）根據框圖中的反應條件、分子式和結構簡式知，A到B發生加成反應，B到C發生水解反應，C到D是醇羥基發生催化氧化反應，D到E是醛基發生催化氧化反應，E到F發生消去反應，F到G發生酯化反應，所以A、B、C、E、F的結構簡式分別為：．

①E的結構簡式為：，所以E中含氧官能團是羧基、醇羥基，故答案為：羧基和醇羥基；
②E發生消去反應生成F，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F發生酯化反應生成G，反應方程式為：，
故答案為：消去反應，；
③符合條件的F的同分異構體為：i分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈，說明含有苯基和一個支鏈，ii在催化劑作用下，1mol該物質與足量氫氣充分反應，消耗5mol H₂，1mol苯環消耗3mol氫氣，如果1mol該物質消耗5mol氫氣發生加成反應，則還含有2mol雙鍵，iii不能發生水解反應，說明不含酯基，所以符合條件的F的同分異構體有、，
故答案為：、；
④羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，該醇羥基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳雙鍵，在醛催化氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，導致副產物增多，所以不能先發生消去反應，后發生催化氧化，
故答案為：不能，羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，該醇羥基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳雙鍵，在醛催化氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，導致副產物增多．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷M的結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體的推斷，同分異構體有碳鏈異構、官能團異構，難度中等．