Question

（2010?石景山區一模）肉桂酸甲酯是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3．它的紅外光譜如圖：

試回答下列問題：
（1）肉桂酸甲酯的結構簡式是

．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示
（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團有

羥基、羧基

（填名稱）．
②A→B的反應類型是

加成反應

．
③化合物F是否有順反異構體

沒有

（填“有”或“沒有”）．
④書寫化學方程式
C→D

．
E→H

．
⑤E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發生銀鏡反應和遇氯化鐵溶液發生顯色反應的2種物質的結構簡式

（或其它合理答案）

．

Answer 1

分析：（1）肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據紅外光譜可知結構簡式應為；
（2）由結構模型可知G為，則F為，根據碳鏈結構可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據紅外光譜可知結構簡式應為，
故答案為：；

（2）由結構模型可知G為，則F為，根據碳鏈結構可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，
①E為，含有的官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②A為，與溴發生加成反應生成B，故答案為：加成反應； 
③F為，由于C=C上有1個C連接2個H，則沒有順反異構，故答案為：沒有；
④C為，發生催化氧化生成，反應的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發生縮聚反應，反應的方程式為，
故答案為：；；
⑤能發生銀鏡反應和遇氯化鐵溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基和醛基，對應的同分異構體有等，故答案為：（或其它合理答案）．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題側重于有機物的結構、性質的考查，注意根據有機物結構模型判斷G的結構，為解答該題的關鍵，要特別注重有機物官能團性質的把握．