Question

（2011?天津模擬）肉桂酸甲酯是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香予蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．已測出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個吸收峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得其分子的紅外光譜如圖1：

試回答下列問題．
（1）寫出肉桂酸甲酯所有可能的結構簡式

．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖2所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A為原料合成G的路線如圖3：
①寫出化合物E中的官能團名稱

羧基和羥基

．
②E→F的反應條件是

濃硫酸、加熱

．
A→B的反應類型是

加成反應

，B→C的反應類型是

取代反應

，
D→E的反應類型是

氧化反應

，F→G的反應類型是

酯化反應

．
③書寫化學方程式
C→D

  E→H

④寫出符合下列條件的所有F的同分異構體的結構簡式

．
i．分子內含苯環，且苯環上只有兩個支鏈：
ii．一定條件下，l mol該物質與足量的銀氨溶液充分反應生成4mol銀單質．

Answer 1

分析：（1）肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據紅外光譜可知結構簡式應為；
（2）由結構模型可知G為，則F為，根據碳鏈結構可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據紅外光譜可知結構簡式應為，
故答案為：；

（2）由結構模型可知G為，則F為，根據碳鏈結構可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，
①E為，含有的官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；

②F為，E為，E在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F，所以其反應條件是濃硫酸、加熱；
A為，B為，A發生加成反應生成B，所以其反應類型是加成反應；
B為，C為，B發生取代反應生成C，所以其反應類型是取代反應；
D為，E為，D發生氧化反應生成E，所以其反應類型是氧化反應；
G為，F為，F發生酯化反應生成G，所以其反應類型是酯化反應，
故答案為：濃硫酸加熱；加成反應；取代反應；氧化反應；酯化反應；
③C為，發生催化氧化生成，反應的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發生縮聚反應，反應的方程式為，
故答案為：；；
④F為，F的同分異構體符合下列條件i．分子內含苯環，且苯環上只有兩個支鏈：
ii．一定條件下，l mol該物質與足量的銀氨溶液充分反應生成4mol銀單質說明含有兩個醛基，則符合條件的F的同分異構體有，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題側重于有機物的結構、性質的考查，注意根據有機物結構模型判斷G的結構，為解答該題的關鍵，要特別注重有機物官能團性質的把握．