Question

【題目】合成藥物X 的路線如下：

（1）X中含氧官能團(tuán)的名稱為________；A的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_________。反應(yīng)①還會(huì)得到另一產(chǎn)物H，其分子式為C8H14O2，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。

（3）反應(yīng)⑥的產(chǎn)物為G和_________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（4）X分子消去一分子水可得物質(zhì)J，同時(shí)滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體共有_____種。其中核磁共振氫譜只有六組吸收峰的同分異構(gòu)體與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。

a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b．能發(fā)生消去反應(yīng)

c．苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，且分子中只有2個(gè)甲基

（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以CH3OH、CH≡CH為原料制備聚丙烯醇的合成路線圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線示例如下：_______________

Answer 1

【答案】 酯基、（醇）羥基 加成反應(yīng) CH3COOH 12

【解析】（1）由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的含氧官能團(tuán)為酯基、羥基；A的分子式為C3H6O，A的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故A為；
（2）反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)①還會(huì)得到另一產(chǎn)物H，其分子式為C8H14O2，2分子丙酮與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（3）F與過氧乙酸反應(yīng)得到G，由守恒可知還生成CH3COOH；
（4）X分子消去一分子水可得物質(zhì)J，J的分子式為C10H14O2，不飽和度為=4，J的同分異構(gòu)體符合：a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，由不飽和度可知，側(cè)鏈沒有不飽和鍵；b．能發(fā)生消去反應(yīng)，說明羥基連接碳原子相鄰的碳原子上含有H原子；c．苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，且分子中只有2個(gè)甲基，另外的取代基為-CH（CH3）CH（CH3）OH，或者為-C（OH）（CH3）CH2CH3，或者為-CH2C（CH3）2OH，或者為-CH（OH）CH（CH3）2，與羥基各有鄰、間、對(duì)3種，共有12種，其中核磁共振氫譜只有六組吸收峰的同分異構(gòu)體與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

（5）甲醇氧化生成甲醛，甲醛與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到HC≡CCH2OH，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2=CHCH2OH，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到．合成路線流程圖為：。