Question

【題目】E是一種重要香料，用途廣泛，它的一種合成路線如下：

已知如下信息：

①A有兩個處于鄰位的取代基，A、B、C、D均能使FeCl3溶液發生顯色反應。

②

③D、E能使溴水褪色，E中含有兩個六元環。

回答相關問題：

(1)A的名稱是___________；A→B的反應類型是_________________。

(2)C中的官能團有____________、__________（寫名稱）。

(3)C→D發生反應的化學方程式為_____________________________。
(4)B的結構簡式為___________，E的結構簡式為______________。

(5)D的同分異構體中，符合下列條件的結構共有________種。其中核磁共振氫譜有4組峰，且面積比為3:2:2:1的是________________（寫結構簡式）。

①苯環上只有兩個取代基（不含結構），②能發生水解反應且遇FeCl3溶液不顯色，③除苯環外，不含其它環狀結構，④水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應。

Answer 1

【答案】鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚) 取代反應 醛基 羥基 +(CH3CO)2O+CH3COOH 12 、和

【解析】

A有兩個處于鄰位的取代基，A、B、C、D均能使FeCl3溶液發生顯色反應，說明結構中含有苯酚的結構，結合A的分子式C7H8O，A為，根據流程圖，A與氯氣發生側鏈的取代反應生成B，B為，根據信息②，B在氫氧化鈉溶液中水解后酸化生成C，C為，C與乙酐反應生成D，D、E能使溴水褪色，E中含有兩個六元環，則D為，D發生分子內的酯化反應生成E，E為，據此分析解答。

(1)根據上述分析，A為，名稱是鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)；A→B發生的是苯環側鏈的取代反應，故答案為：鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)；取代反應；

(2) C為，含有的官能團有醛基和羥基，故答案為：醛基；羥基；

(3)C→D發生反應的化學方程式為+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案為：+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(4)根據上述分析，B的結構簡式為，E的結構簡式為，故答案為：；；

(5) D為，D的同分異構體中，①苯環上只有兩個取代基(不含結構)，②能發生水解反應且遇FeCl3溶液不顯色，說明含有酯基，但沒有酚羥基，③除苯環外，不含其它環狀結構，④水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明水解產物中含有酚羥基，符合條件的結構有：(包括鄰位、間位和對位3種)、(包括鄰位、間位和對位3種)、(包括鄰位、間位和對位3種)和(包括鄰位、間位和對位3種)共12種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且面積比為3:2:2:1的是、和，故答案為：12；、和。