Question

【題目】研究者設計利用芳香族化合物的特殊性質合成某藥物，其合成路線如下(部分反應試劑和條件已省略)：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.

回答下列問題

（1）B的名稱是______________。

（2）反應②和⑤所屬的反應類型分別為____________、______。

（3）反應④所需的條件為___________，E分子中官能團的名稱為_________________。

（4）反應⑥的化學方程式為________________________________。

（5）芳香族化合物X是C的同分異構體，X只含一種官能團且1mol X與足量NaHCO3溶液發生反應生成2 molCO2，則X的結構有__________種。其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的結構簡式為____________、_____________。

（6）寫出以乙醇和甲苯為原料制備的路線（其他無機試劑任選）_________________。

Answer 1

【答案】 對苯二甲酸 取代反應(或酯化反應) 加成反應 濃硫酸、加熱 碳碳雙鍵 10

【解析】根據A的分子式結合D的結構簡式可知A是對二甲苯，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B為對苯二甲酸。根據D的結構簡式可知B與甲醇發生酯化反應生成C為。根據已知信息可知C與SOCl2發生取代反應生成D；根據反應⑤的生成物結構簡式可知發生消去反應生成E為，E與氫氣發生加成反應生成，與D發生取代反應生成F，據此解答。

（1）根據流程可知A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B為對苯二甲酸；

（2）根據以上分析可知反應②為酯化反應；反應⑤為加成反應。

（3）反應④是羥基的消去反應，所需的條件為濃硫酸、加熱；E的結構簡式為：，分子中含有的官能團是碳碳雙鍵；

（4）有機物D與有機物在氯化鋁的作用下發生取代反應，化學方程式為；

（5）有機物C為，芳香族化合物X只含一種官能團，且1mol X與足量NaHCO3溶液發生反應生成2 molCO2，結構中含有2個羧基，滿足這樣條件的有機物結構有：2個-COOH、1個-CH3分別連在苯環上，結構有6種；1個–COOH、1個-CH2COOH分別連在苯環上，結構有3種；苯環上連有的結構有1種，因此共計有10種；其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的結構簡式為和；

（6）根據已知信息結合逆推法可知以乙醇和甲苯為原料制備的路線圖為。