Question

合成一種有機化合物的途徑往往有多種，下圖所示為合成醇類物質乙的兩種不同途徑。

回答下列問題：（1）甲分子中含氧官能團的名稱是   ，由甲催化加氫生成乙的過程中，可能有和      (寫結構簡式)生成。
（2）戊的一種屬于芳香烴的同分異構體的核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3：1，寫出戊的這種同分異構體的結構簡式            。
（3）由丁丙的反應類型為               ，檢驗丙中是否含有丁可選用的試劑是        (填下列各項中序號)。
a．Na    b．NaHCO₃溶液    c．銀氨溶液  d．濃硫酸
（4）物質乙還可由C₁₀H₁₉Cl與NaOH水溶液共熱生成。寫出該反應過程中，發生反應的化學方程式并注明反應條件：            。(有機化合物均用結構簡式表示)

Answer 1

（1）（4分）醛基（2分）CH₃CH₂CH₂——CH₂OH（2分）
（2）（2分）
（3）（4分）加成（還原）反應（2分）   c（2分）
（4）（2分）CH₃CH₂CH₂——CH₂Cl+H₂O CH₃CH₂CH₂——CH₂OH+HCl
CH₃CH₂CH₂——CH₂Cl+NaOH CH₃CH₂CH₂——CH₂OH+NaCl

解析試題分析：（1）根據甲分子的結構簡式可知甲分子中含氧官能團的名稱是醛基；甲催化加氫生成乙，也可能發生醛基的加成反應，生成CH₃CH₂CH₂——CH₂OH。
（2）戊的一種屬于芳香烴的同分異構體的核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3：1，說明H原子的位置有2中，且個數比為3:1，所以該物質的結構簡式為：。
（3）由丁丙為醛基轉化為羥基，所以反應類型為：加成（還原）反應；檢驗是否含有丁，用銀氨溶液檢驗是否含有醛基即可，故c項正確。
（4）物質乙還可由C₁₀H₁₉Cl與NaOH水溶液共熱生成，發生鹵代烴的水解反應，化學方程式為：
CH₃CH₂CH₂——CH₂Cl+H₂O CH₃CH₂CH₂——CH₂OH+HCl
或CH₃CH₂CH₂——CH₂Cl+NaOH CH₃CH₂CH₂——CH₂OH+NaCl
考點：本題考查有機合成的分析與推斷、同分異構體的判斷、反應類型及化學方程式的書寫。