Question

美國化學家R．F．Heck因發現Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。例如經由Heck反應合成一種防曬劑：
反應①：
化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：

（1）化合物I核磁共振氫譜顯示存在       組峰，化合物I的分子式為　　　　　　　。
（2）1mol化合物Ⅱ完全燃燒最少需要消耗    mol O₂，其完全水解的化學方程式為            （注明條件）。
（3）化合物Ⅲ中含氧官能團的名稱是     ；化合物Ⅴ與濃H₂SO₄共熱生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO₄溶液褪色，化合物Ⅵ的結構簡式是       。
（4）化合物Ⅰ的一種同分異構體化合物Ⅶ符合下列條件：苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。化合物Ⅶ與過量NaOH溶液共熱，發生反應的方程式為       。

Answer 1

（1）3（2分），C₇H₇OCl或C₇H₇ClO（2分）
（2）10．5（2分），
（3分）
（3）醛基（2分），(CH₃)₂CHCH=CH₂（2分）。
（4）（3分）

解析試題分析： （1）化合物I的苯環對稱，因此苯環上有兩種H，側鏈還有1種H，因此核磁共振氫譜共有3組峰，化合物I的分子式為C₇H₇OCl或C₇H₇ClO。
（2）化合物Ⅱ的分子式為C8H14O2，因此耗氧量等于8+14/4-2/2=10．5mol；根據反應1得到的產物和化合物I的結構簡式可以推得化合物II的結構簡式為，因此該化合物完全水解即堿性條件下水解的方程式為。
（3）化合物III的分子式為C3H4O，不飽和度為2，分子中含有2個雙鍵，有根據它氧化、酯化生成的化合物II，可以推測化合物III的結構簡式為CH₂=CHCH0，所以含有的含氧官能團為醛基；化合物V為，跟濃硫酸發生消去反應后生成的化合物VI為(CH₃)₂CHCH=CH₂ 。
（4）化合物I的同分異構體能與氯化鐵發生顯色反應，有酚羥基-OH，分子苯環對稱，取代基在對位位置；因此結構簡式為，其跟氫氧化鈉共熱反應要注意酚羥基和鹵素原子都能反應，所以反應方程式為。
考點：本題考查的有機化合物的推斷。