Question

【題目】A是分子式為C7H8的芳香烴，已知它存在以下一系列轉化關系，其中C是一種一元醇，D是A的對位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構體：

（1）化合物I的結構簡式是 ，
反應B→C的化學方程式是.
（2）設計實驗證明H中含有溴原子，還需用到的試劑有.
（3）為驗證E→F的反應類型與E→G不同，下列實驗方法切實可行的是_____________．
A.向E→F反應后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黃色沉淀
B.向E→F反應后的混合液中加入溴水，發現溴水立即褪色
C.向E→F反應后的混合液中加入鹽酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，使之褪色
D.向E→F反應后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液紅色變淺

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸銀溶液
（3）C
【解析】A是甲苯，B是A的溴代產物且水解產物是醇類，因而B是溴甲基苯 )；D是A的對位一取代物，其結構簡式是 ；H、E分別是B、D的加氫產物，它們再發生消去反應分別得到I、F，E水解得到G.E→F的反應類型是消去反應，E→G的反應類型是取代反應，E→F反應后的混合物中含有烯烴(產物)、乙醇(溶劑)、NaOH(多余的)和NaBr，不可檢驗NaBr，而NaOH液能使溴水褪色、乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色.
本題考查有機化合物的合成、鹵代烴的性質、有機化學反應類型等，熟練掌握鹵代烴的性質是解題的關鍵。