Question

【題目】藥物中間體M的合成路線流程圖

已知信息：

RCHO+→+H2O

請回答下列問題：

下列說法中正確的是__________。

A.化合物A只有1種結構可以證明苯環不是單雙鍵交替的結構

B.可利用酸性溶液實現的轉換

C.步驟、、所屬的有機反應類型各不相同

D.化合物C具有弱堿性

化合物F的結構簡式是__________。

步驟可得到一種與G分子式相同的有機副產物，其結構簡式是__________。

寫出的化學方程式__________。

寫出同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式__________。

分子中具有聯苯結構，能與溶液發生顯色反應，能發生水解反應與銀鏡反應，且完全水解后只有兩種物質的量之比為的水解產物；譜和IR譜檢測表明分子中有7種化學環境不同的氫原子，沒有鍵。

已知：CH3CHO+HCHOH2C=CHCHO，設計以、和為原料制備的合成路線流程圖________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 、、、 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】

分析藥物中間體M的合成路線流程圖：由D的結構簡式和A的分子式可知，A為鄰二甲苯 ，則B為鄰苯二甲酸；由D、E的結構簡式和C的分子式可知，C為H2NCH2CH2OH；根據第一個已知信息及G的結構可知，F為；根據M的結構和第二個已知信息可知H為，則I為。

(1)A. A為鄰二甲苯，鄰二甲苯只有一種結構證明苯環不是單雙鍵交替的結構，故A正確；

B. B為鄰苯二甲酸，可利用酸性溶液氧化A生成，故B正確；

C. 根據反應前后物質的分子式、結構簡式，結合已知信息可得，④為取代反應，⑤為加成反應，⑥為消去反應，故C正確；

D. C為，含氨基，有弱堿性，故D正確；

答案為：ABCD；

(2)由④的反應物結構簡式可知，F為，答案為： ；

(3)F和發生加成反應后，發生消去反應，羥基所在碳原子的兩個相鄰碳原子上都有氫原子，都能發生消去反應，則副產物的結構簡式為，答案為： ；

(4)由信息RCHO+→+H2O和M、G的結構簡式可知，H為鄰氯苯甲醛，則I為，的化學方程式為，答案為： ；

(5)能與溶液發生顯色反應，含酚羥基；能發生水解反應與銀鏡反應，含酯基和醛基或含甲酸酯基；結合題中信息可知，其結構對稱，滿足要求的結構簡式為：、、、，答案為 ：、、、；

(6)由合成M的過程以及M的結構簡式結合圖中流程可得合成路線為：CH3CH2OHCH3CHO，答案為： CH3CH2OHCH3CHO。