Question

A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖，所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）。

（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式  ___________   ；
（2）擬從芳香烴出發(fā)來合成A，其合成路線如下：
已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇。

(a)寫出⑤反應(yīng)類型__________       ；寫出H的結(jié)構(gòu)簡式      ___________   
(b)已知F分子中含有“—CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是    _______
(c)寫出反應(yīng)方程式（注明必要的條件）
⑥      ________________________________________________________ 
⑦    __________________________________________________________
（3）A的同分異構(gòu)體有多種，同時滿足下列條件A的同分異構(gòu)體有               種：
ⅰ.含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種；
ⅱ.與A有相同的官能團(tuán)。

Answer 1

（1）
(2)      (a) 消去     ；         
(b)  F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化為B   
(c)⑥
⑦
（3）10   

解析試題分析：（1）根據(jù)題給分子結(jié)構(gòu)模型及有機(jī)物的成鍵特點：碳原子形成四個價鍵，氫原子形成一價鍵，氧原子形成兩個價鍵知：C₁₀H₁₀O₂的結(jié)構(gòu)簡式為：
(2)利用正推法結(jié)合流程圖以及烯烴----鹵代烴-----醇----醛---羧酸---酯之間轉(zhuǎn)化關(guān)系可推出D、E、G、H的結(jié)構(gòu)，又F分子中含有“—CH₂OH”，則E到F發(fā)生了消去反應(yīng)，可得F的結(jié)構(gòu)；結(jié)合信息“A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇”利用逆推法推得B的結(jié)構(gòu)。
（3）由A的結(jié)構(gòu)結(jié)合題給的限定條件可知同分異構(gòu)體中苯環(huán)上兩個側(cè)鏈處于對位且含有碳碳雙鍵和酯基，利用酯類同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律可得。
考點：主要考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)物代表物（官能團(tuán)）的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷，正推法和逆推法。