Question

【題目】[化學一一選修5：有機化學基礎]

有機化合物K是有機合成中的一種重要的中間體，K的合成路線如下(部分產物及條件略去)：

已知：

(1)A的核磁共振氫譜只有一組峰，A中官能團的名稱為___________。

(2)B→C和(D+H)→K的反應類型分別是___________、___________。

(3)H的結構簡式為___________。

(4)D的系統命名為___________。

(5)G→I的第①步反應方程式為___________；I→J的反應方程式為___________。

(6)同時滿足下列條件的K的同分異構體有___________種(不考慮立體異構，也不包括K)。

①與K具有相同的官能團 ②分子中有一個甲基 ③具有六元碳環結構

(7)參照上述合成路線，設計一條由乙醛和乙炔為原料制備的合成路線(無機試劑任選)： ___________。

Answer 1

【答案】羰基 消去反應 加成反應 CH2＝CHCHO 2-甲基-1，3-丁二烯 CH2(OH)CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2(OH)CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O 16

【解析】

A的分子式C3H60，核磁共振氫譜只有一組峰，則A為丙酮； 脫掉1分子水生成，C是，與氫氣發生加成反應生成；根據K()逆推H是CH2＝CHCHO；由CH2＝CHCHO逆推G是CH2(OH)CH2CHO；根據，由E和F生成CH2(OH)CH2CHO，可知E是CH3CHO、F是HCHO；CH2(OH)CH2CHO被新制氫氧化銅氧化為I，則I是CH2(OH)CH2COOH；CH2(OH)CH2COOH發生縮聚反應生成J，J是。

（1）A的分子式C3H60，核磁共振氫譜只有一組峰，則A為丙酮，官能團名稱為羰基；

（2）→為消去反應，CH2＝CHCHO與發生加成反應生成；

（3）H的結構簡式為CH2＝CHCHO；

（4）D是，系統命名為2-甲基-1, 3-丁二烯；

（5）CH2(OH)CH2CHO與新制氫氧化銅反應的方程式為：CH2(OH)CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2(OH)CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O， CH2(OH)CH2COOH含有羥基、羧基發生縮聚反應生成高聚物，反應方程式是；

（6）滿足條件的K的同分異構體，若醛基連在碳碳雙鍵上，則甲基連接方式有5種；若醛基不與碳碳雙鍵上的碳原子相連，則甲基連接方式有6種；若醛基連接方式與K相同時，則甲基連接方式有5種（除K外），共16種。

（7）乙醛與乙炔在氫氧化鉀存在的條件下生成，在氧化鋁存在的條件下生成，與氫氣發生加成反應生成，兩分子發生加成反應生成，合成路線是。