Question

【題目】以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產品增塑劑G。

請完成下列各題：

（1）寫出反應類型：反應①__________________，反應④____________________。

（2）寫出反應條件：反應③__________________。

（3）反應②③的目的是：________________________________________________。

（4）寫出反應⑤的化學方程式：__________________________________________。

（5）B被氧化成C的過程中會有中間產物生成，檢驗該物質存在的試劑是_______________________________________________。

（6）1,3-丁二烯與一定量的H2在一定條件下的加成產物中存在順反異構，寫出順式產物結構簡式_________________，

Answer 1

【答案】 加成反應 取代反應 NaOH/醇溶液（或KOH/醇溶液） 防止雙鍵被氧化 CH2 =CHCH2Br+HBr CH2Br—CH2—CH2Br 新制氫氧化銅懸濁液（新制銀氨溶液）

【解析】1，3-丁二烯與氯氣發生1，4-加成反應生成A為ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH2CH=CHCH2OH，與HCl發生加成反應生成B為HOCH2CH2CHClCH2OH。D酸化得到E：C4H4O2，D為鹽，則C4H4O2為HOOC-CH=CH-COOH，故B發生催化氧化生成C為HOOCCH2CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成D，則D為NaOOC-CH=CH-COONa。

CH3CH=CH2與溴發生取代反應生成BrCH2CH=CH2，結合F反應生成的HOCH2CH2CH2OH羥基位置可知，BrCH2CH=CH2與HBr發生加成反應生成F為BrCH2CH2CH2Br，F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH2CH2CH2OH，與HOOC-CH=CH-COOH通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物G為。（1）反應①為1，3-丁二烯與氯氣發生1，4-加成反應生ClCH2CH=CHCH2Cl，反應④為CH3CH=CH2與溴發生取代反應生成BrCH2CH=CH2；（2）反應③是HOOCCH2CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成NaOOC-CH=CH-COONa；（3）HOCH2CH=CHCH2OH中含有C=C雙鍵，氧化羥基時也可以氧化C=C雙鍵，轉化生成E為HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C雙鍵，故反應②③的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；（4）反應⑤的化學方程式為：CH2 =CHCH2Br+HBr CH2BrCH2CH2Br；（5）B被氧化成C的過程中，可能氧化不完全會有中間產物生成，該中間產物可能是HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，可以通過檢驗醛基確定該物質是否存在，使用試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；（6）1，3-丁二烯與一定量的H2在一定條件下的加成產物中存在順反異構，則應該是發生1，4-加成反應生成的2-丁烯，其順式產物結構簡式為。