Question

【題目】A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示。

已知：；R—CNR—COOH

完成下列填空：

（1）A的名稱是__，A一定條件下與水加成，可以得到兩種有機物，這兩種有機物是__（填“同系物”或“同分異構體”或“同素異形體”）。

（2）C的結構簡式為__，D→E的反應類型為__。

（3）E→F的化學方程式為__。

（4）B含有的官能團的名稱是__(寫名稱)。B的同分異構很多，其中相同化學環境的氫原子有三種、比例為6：1：1且能發生銀鏡反應的是__(寫結構簡式，任寫一種)。

（5）結合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設計合成路線(其他試劑任選)。__

合成路線流程圖示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】丙烯 同分異構體 取代反應 碳碳雙鍵、酯基 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

B發生加聚反應生成聚丁烯酸甲酯，則B結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，A與甲醇及一氧化碳發生反應生成B，則A結構簡式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發生水解反應然后酸化得到聚合物C，C結構簡式為；A發生反應生成D，D發生水解反應生成E，E能發生題給信息的加成反應，結合E分子式知，E結構簡式為CH2=CHCH2OH、D結構簡式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發生加成反應生成F，F結構簡式為，F發生取代反應生成G，G發生信息中反應得到，則G結構簡式為；

(5)CH2=CH2和HBr發生加成反應生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發生取代反應生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發生水解反應然后酸化得到CH3CH2COOH，據此分析解答。

(1)A的名稱是丙烯，丙烯一定條件下與水加成，可以得到兩種有機物，為1-丙醇或2-丙醇，它們互為同分異構體；

(2)C的結構簡式為，D發生取代反應或水解反應生成E；

(3)E結構簡式為CH2=CHCH2OH、F結構簡式為，E發生加成反應生成F，該反應方程式為；

(4)B結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3，B的官能團有碳碳雙鍵和酯基。其同分異構體中，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，故可能為甲酸的酯，可能的結構有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2等，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是；

(5)CH2=CH2和HBr發生加成反應生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發生取代反應生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發生水解反應然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。