Question

【題目】芳香化合物F是有機化工的重要原料，也可制毒，受公安部管制。

已知：苯環上有烷烴基時，新引入的取代基連在烷烴基的鄰對位上；苯環上有羧基時，新引入的取代基連在羧基的間位上。

（1）D物質的名稱為___，G中官能團的名稱為___、___。

（2）A、F的結構簡式分別為___、___，E生成F的反應類型是___。

（3）寫出A→B產生較多的副產物的結構簡式___，該流程未采用甲苯直接硝化的方法制取D，而是經歷幾步反應才制得D的目的是___。

（4）F在一定條件下能發生聚合反應，請寫出其化學反應方程式___。

（5）F的同分異構體中，氨基直接連在苯環上、且能發生銀鏡反應的芳香族化合物共有___種（不含立體結構）。

（6）請以甲苯為原料，寫出合成間氨基苯甲酸的流程圖___（無機試劑任選）。合成流程圖表示方法示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯 羧基 肽鍵（酰胺鍵） 還原反應 、 避免苯環上對位的氫原子也被硝基取代使產物不純（或減少副產物） n+(n-1)H2O 13

【解析】

（1）從D的結構簡式中可知，該物質以甲苯作母體，D的名稱為鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯，從G的結構簡式中找出官能團；

（2）由苯環上有烷烴基時，新引入的取代基連在烷烴基的鄰對位上，以及C的結構簡式，則A為，B為，E分子中的硝基被還原為氨基，故F為；

（3）由苯環上有烷烴基時，新引入的取代基連在烷烴基的鄰對位上，A→B產生較多的副產物的結構簡式、；甲苯若直接硝化的方法制取D，會引人較多的副產物；

（4）F為，分子中含有羧基和氨基，可以發生縮聚反應；

（5）F的同分異構體中，氨基直接連在苯環上、且能發生銀鏡反應的芳香族化合物，說明分子中含有-CHO或-OCHO這樣的官能團，然后找出同分異構體；

（6）甲苯在酸性高錳酸鉀溶液的作用下，生成苯甲酸，苯甲酸與濃硝酸在濃硫酸作催化劑的作用下反應生成間硝基苯甲酸，然后硝基被還原為氨基，得間氨基苯甲酸。

（1）依據D的結構簡式，甲苯作母體，硝基作取代基，D的名稱為鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯；從G的結構簡式可以看出G中含有的官能團的名稱為羧基、肽鍵（酰胺鍵）；

（2）由分析知A、F的結構簡式分別為、；E分子中的硝基被還原為氨基，故E到F的反應類型為還原反應；

（3）由苯環上有烷烴基時，新引入的取代基連在烷烴基的鄰對位上，A→B產生較多的副產物的結構簡式、；該流程未采用甲苯直接硝化的方法制取D，而是經歷幾步反應才制得D的目的是避免苯環上對位的氫原子也被硝基取代使產物不純（或減少副產物）；

（4）F為，分子中含有羧基和氨基，可以發生縮聚反應，其反應方程式為n+(n-1)H2O；

（5）根據題意當F的同分異構體中，與苯環相連的有-NH2、-OCHO這兩個官能團時，它們在苯環上的位置有鄰、間、對3種；當F的同分異構體中，與苯環相連的有-NH2、-CHO、-OH這三個官能團時，當-NH2與-CHO在苯環上處于鄰位時，即 ，-OH在苯環上的位置有4種；當-NH2與-CHO在苯環上處于間位時，即，-OH在苯環上的位置有4種；當-NH2與-CHO在苯環上處于對位時，即，-OH在苯環上的位置有2種；故符合條件F的同分異構體有13種；

（6）甲苯在酸性高錳酸鉀溶液的作用下，生成苯甲酸，苯甲酸與濃硝酸在濃硫酸作催化劑的作用下反應生成間硝基苯甲酸，然后硝基被還原為氨基，得間氨基苯甲酸，其合成路線為：

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