Question

(18分)化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；
②R—CH＝CH₂R—CH₂CH₂OH；③化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。
請回答下列問題：
(1)A的結構簡式為           ，B所含官能團的名稱是        。
(2)C的名稱為              ，E的分子式為          。
(3)A→B、C→D、F→G的反應類型分別為        、         、       。
(4)寫出下列反應的化學方程式；
D→E第①步反應                            ；
F→G                                       。
(5)I的結構筒式為                     。
(6)I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，共有   種（不考慮立體異構)。J的一種同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式           。

Answer 1

（1）(CH₃)₃CCl；碳碳雙鍵 （2）2－甲基－1－丙醇；C₄H₈O₂
（3）消去反應；氧化反應；取代反應
（4）(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH (CH₃)₂CHCOONa＋3H₂O＋Cu₂O↓
（5）
（6）18；。                                                  

解析試題分析：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，所以A的結構簡式為(CH₃)₃CCl。A→B是消去反應，B是(CH₃)₂C＝CH₂；B→C是加成反應，根據提供的反應信息，C是(CH₃)₂CHCH₂OH；C→D是氧化反應，D是(CH₃)₂CHCHO。D→E是氧化反應，E是(CH₃)₂CHCOOH。F的分子式為C₇H₈O，苯環上的一氯代物只有兩種，所以F的結構簡式為；在光照條件下與氯氣按物質的量之比1:2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代，因此G的結構簡式為。G→H是水解反應，根據信息，應該是—CHCl₂變成—CHO，則H的結構簡式為。H→I是酯化反應，I的結構簡式為： 。
（1）根據以上分析可知，A的結構簡式為(CH₃)₃CCl。B所含官能團的名稱是碳碳雙鍵。
（2）C的名稱為2－甲基－1－丙醇；E的分子式為C₄H₈O₂。
（3）A→B、C→D、F→G的反應類型分別為消去反應、氧化反應、取代反應。
（4）醛基與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH (CH₃)₂CHCOONa＋3H₂O＋Cu₂O↓。苯酚在光照條件下與氯氣發生甲基上氫原子的取代反應，反應的化學方程式為。
（5）I的結構簡式為： 。
（6）J是I的同系物，相對分子質量小14，說明J比I少一個C原子，兩個取代基，既能發生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂；官能團一個是羧基，一個醛基，或—COOH與—CH₂CH₂CHO組合，或—COOH與—CH(CH₃)CHO組合，或—CH₂COOH與—CH₂CHO組合，或—CH₂CH₂COOH與—CHO組合，或—CH(CH₃)COOH與—CHO組合，或HOOCCH（CHO）—與—CH₃的組合；每一個組合考慮鄰、間、對三個位置變化，一共有6×3=18種滿足條件的同分異構體。其中，一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，結構簡式為：。
考點：考查有機化合物知識，涉及有機命名、有機結構簡式、分子式、化學方程式、同分異構體種類判斷