Question

對某芳香烴A分析結果如下：質譜圖顯示其最大質荷比為120，紅外光譜顯示其有兩個甲基，核磁共振氫譜顯示有五種峰且其面積比為1:2:2:1:6，A在有機合成中能發生如下轉化：

（已知：烴基發生取代反應的活性次序為 CH > CH₂ > CH₃ 即叔氫>仲氫>伯氫）
回答以下問題：
（1）寫出A的結構簡式                                                   ；
（2） 反應①和②相同的反應試劑和條件為                                 ；
（3）F分子中的含氧官能團名稱是                                         ；
（4）反應③的化學方程式為：                                                 ；
（5）寫出滿足下列條件的H分子的所有同分異構體的結構簡式：
①含有苯環 ②1 mol有機物發生銀鏡反應生成4 mol Ag ③苯環上的一溴代物有兩種
                                                                     ；
（6）與H具有相同官能團的H的同分異構體有四種，其中一種分子K還存在順反異構
體,試寫出K的結構簡式：                                           。

Answer 1

（1）
（2）氫氧化鈉水溶液；加熱
（3）羥基、醛基
（4）
（5）；；
（6）

解析試題分析：質譜圖顯示芳香烴A的最大質荷比為120，即相對分子質量為120，故其化學式應為C₉H₁₂；紅外光譜顯示其有兩個甲基，核磁共振氫譜顯示有五種峰且其面積比為1:2:2:1:6，即該分子中有5種氫，原子個數比為1:2:2:1:6，故A的結構為：；因為烴基發生取代反應的活性次序為 CH > CH₂ > CH₃，結合轉化關系可知B為；B→C為消去反應，C為；C與溴加成得D：；D→E為水解反應，得E為，E氧化得F，F進一步氧化得G；G可發生縮聚反應得J ，G也可在濃硫酸作用下發生消去反應得H；H發生加聚反應得I。據此可解答本題。（5）H為，具備1 mol有機物發生銀鏡反應生成4 mol Ag說明含有2個-CHO，苯環上的一溴代物有2種，說明苯環上有2種不同的氫原子，故符合條件的H的同分異構體有；；。（6）與H具有相同官能團的H的同分異構體中存在順反異構的結構簡式為。
考點：考查有機物結構的推斷及同分異構體的書寫。