Question

【題目】1-溴丁烷（密度1.2758 g/mL）是重要的有機合成中間體及有機溶劑，可以在實驗室里用溴化鈉、濃硫酸和1-丁醇為原料，經過如圖六步制得。

完成下列填空：

（1）通過步驟②獲得粗產品，反應的化學方程式是___。此時產品往往呈紅棕色，原因是____。實驗室里有下列常用試劑，請根據實驗需要為與步驟④相關的（2）（3）小題選擇試劑，并用試劑編號填空：

a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．NaHSO3 溶液 d．NaBr溶液

（2）產品的紅棕色可用___除去（填寫試劑編號），相應的離子方程式為___。

（3）選用濃硫酸洗去未反應的1-丁醇和有機副產物，然后除酸。最適宜的除酸試劑是__（填寫試劑編號）。

（4）用濃硫酸（密度1.84g/mL）洗滌時，采用___（填寫儀器名稱）分離出___（填寫“上”或“下”）層產物。

（5）檢驗產物中含有溴元素的實驗方法是____。

Answer 1

【答案】NaBr+H2SO4(濃)→NaHSO4+HBr、HBr+CH3CH2OH→CH3CH2Br+H2O 濃硫酸具有強氧化性，溴離子具有還原性，部分溴化物被氧化成溴，導致產品呈紅棕色 C Br2+SO32-+H2O→2Br-+2H+ +SO42- b 分液漏斗 上 取樣，加入氫氧化鈉溶液并加熱，用稀硝酸調節到酸性，再滴入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀產生

【解析】

(1)溴化鈉與濃硫酸得到HBr，1-丁醇與HBr發生取代反應生成1-溴丁烷；濃硫酸具有強氧化性，可以將溴離子氧化為溴單質；

(2)強堿容易使1-溴丁烷水解，溴具有強氧化性，可以用還原性的NaHSO3溶液除去；

(3)碳酸氫鈉溶液顯弱堿性，可以除去剩余的硫酸；

(4)濃硫酸與有機物不互溶，采用分液方法分離，濃硫酸的密度比1-溴丁烷大；

(5)先在堿性條件下水解，再用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗。

(1)溴化鈉與濃硫酸得到HBr，1-丁醇與HBr發生取代反應生成1-溴丁烷，反應方程式為：NaBr+H2SO4(濃)→NaHSO4+HBr、HBr+CH3CH2OH→CH3CH2Br+H2O；濃硫酸有強氧化性，溴離子有還原性，部分溴化物被氧化成溴，導致產品往往呈紅棕色；

(2)強堿容易使1-溴丁烷水解，溴具有強氧化性，可以用還原性的NaHSO3溶液除去，反應離子方程為：Br2+HSO3-+H2O=3H++SO42-+2Br-；

(3)碳酸氫鈉溶液顯弱堿性，最適宜除去剩余的硫酸，氫氧化鈉溶液堿性太強，亞硫酸氫鈉溶液反應會生成二氧化硫氣體，溴化鈉溶液與少量硫酸不反應，故選：b；

(4)濃硫酸與有機物不互溶，采用分液方法分離，需要用分液漏斗分離，濃硫酸的密度比1-溴丁烷大，有機層在上層；

(5)檢驗產物中含有溴元素的實驗方法是：取少量產品樣品，加入NaOH溶液并加熱，用稀硝酸調至酸性，加入硝酸銀溶液，產生淡黃色沉淀。