Question

【題目】某芳香烴X（相對分子質量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A為一氯代物，H是通過縮聚反應獲得的高聚物。

已知：（苯胺，易被氧化）

（1）X的結構簡式為 。

（2）A的結構簡式為 。

（3） G的結構簡式為 。反應②③兩步能否互換 ，（填“能”或“不能”）理由是 。

（4）反應④的化學方程式是 ；反應⑤的化學方程式是 。

（5）寫出同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構體的結構簡式 。

①苯環上一鹵代物只有2種；

②能發生銀鏡反應，分子中無甲基；

③1mol該物質最多能與3molNaOH反應。

Answer 1

【答案】（1）（2） （3） 不能

若互換，還原得到的氨基能再次被氧化（意思相近均給分）

（4）

（5）

【解析】

試題芳香烴X相對分子質量為92，利用商余法推斷X的分子式為C7H8，結構簡式為，由反應①知甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物發生硝化反應，再由反應③產物逆推F為鄰硝基甲苯，被氧化生成G為，然后還原可得，發生縮聚反應可生成H；結合題給流程推斷A為， B為苯甲醇，C為苯甲醛，D為苯甲酸鈉，E為苯甲酸。

（1）X的結構簡式為；

（2）A的結構簡式為。

（3） G的結構簡式為，根據題給信息知氨基易氧化，反應②③兩步不能互換，理由是若互換，還原得到的氨基能再次被氧化。

（4）反應④為發生縮聚反應生成高聚物，化學方程式是；反應⑤為苯甲醛與新制氫氧化銅反應生成苯甲酸鈉、氧化亞銅和水，化學方程式是。

（5）阿司匹林的分子式為C9H8O4，其同分異構體①苯環上一鹵代物只有2種，苯環上有2種氫原子；②能發生銀鏡反應，分子中含有醛基或甲酸酯類，分子中無甲基；③1mol該物質最多能與3molNaOH反應，結構簡式為。