Question

【題目】化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過以下途徑合成：

已知:①（苯胺易被氧化）

②甲苯發生一硝基取代反應與A類似。

回答下列問題：

(1)寫出C中官能團的名稱：___________。

(2)寫出有關反應類型：BC _______；FG______ o

(3)寫出AB的反應方程式：___________ 。

(4)寫出同時滿足下列條件D的所有同分異構體的結構簡式：_______________

①能發生銀鏡反應

②能發生水解反應，水解產物之一與FeCl3溶液反應顯紫色

③核磁共振氫譜(1顯示分子中有4種不同化學環境的氫

(5)合成途徑中，C轉化為D的目的是___________________

(6)參照上述合成路線，以甲苯和為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線。__________

Answer 1

【答案】氨基、醚鍵 還原反應 消去反應 、、 保護氨基，防止合成過程中被氧化

【解析】

根據合成路線中各中間產物的結構特點及反應條件分析每步合成的產物及反應類型；根據官能團的性質按照已知條件書寫同分異構體；運用逆合成分析法，結合題干信息設計合成路線。

根據A、C的結構簡式及題干信息知B為，B→C的過程是硝基轉化為氨基，屬于還原反應，比較C和D的結構變化知，該反應為取代反應，比較E和G的結構簡式得F的結構簡式為，F→G為消去反應，G到H為水解反應；

(1)根據C的結構簡式知官能團的名稱為氨基、醚鍵；

(2)B→C的過程是硝基轉化為氨基，屬于還原反應；F→G脫水形成雙鍵，為消去反應；

(3)AB為硝化反應，方程式為：；

(4)①能發生銀鏡反應，則結構中含有醛基；②能發生水解反應，水解產物之一與FeCl3溶液反應顯紫色，則結構中含由酚羥基形成的酯基；③核磁共振氫譜有4種不同化學環境的氫，說明結構具有一定對稱性，則該結構可能為：、、；

(5)根據合成途徑中的最終產物結構及題干信息分析知，C轉化為D的目的是保護氨基，防止合成過程中被氧化；

(6)參照上述合成路線結合已知①②，用逆合成分析法知目標產物可以由間氨基苯甲酸與（CH3CO）2O發生取代反應得到，而間氨基苯甲酸可以通過間硝基苯甲酸還原得到，間硝基苯甲酸由苯甲酸硝化反應得到，苯甲酸可以由甲苯氧化得到，設計合成路線為：

。