Question

堿存在下，鹵代烴與醇反應生成醚(R—O—R′)；

R—X+R′OHR—O—R′+HX

化合物A經下列四步反應可得到常用溶劑四氫呋喃，反應框圖如圖1-4-27

圖1-4-27

請回答下列問題：

(1)1 mol A和1 mol H₂在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質量分數約為65%，則Y的分子式為_____________________________________________，

A分子中所含官能團的名稱是____________________________________________，

A的結構簡式為________________________________________________________。

(2)第①②步反應類型分別為①__________________②__________________。

(3)化合物B具有的化學性質(填寫字母代號)是_________。

a.可發生氧化反應

b.強酸或強堿條件下均可發生消去反應

c.可發生酯化反應

d.催化條件下可發生加聚反應

(4)寫出C、D和E的結構簡式：

C__________________、D和E__________________

(5)寫出化合物C與NaOH水溶液反應的化學方程式：

____________________________________________________________________

(6)寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構體的結構簡式：___________________________。

Answer 1

解析：由飽和一元醇的通式C_nH_2n+2O可得：×100%=65%解得n=4，y的分子式為C₄H₁₀O。由于1 mol A可與1 mol H₂恰好完全反應，說明A的分子結構中含有一個C=C或一個；又由于A可與溴的CCl₄溶液反應，說明A中一定含有C=C，則A中所含的官能團為碳碳雙鍵和羥基。由四氫呋喃的結構簡式逆推可得D(E)的結構簡式為，則根據題目所給信息可知C的結構簡式為，而C是由ABC得到的，故—Br與—OH不可能在同一碳上，也不可能在四個碳的兩端，說明C的結構簡式為，B的結構簡式為HO—CH₂—CH₂CH₂Br，則B可發生a、b、c三種反應。四氫呋喃含有環狀結構，則其鏈狀的同分異構體中必定含有碳碳雙鍵，其屬于醚類的同分異構體分別為CH₂=CHOCH₂CH₃，,

CH₂=CHCH₂—O—CH₃和CH₃CH=CHO—CH₃。

答案：(1)C₄H₁₀O   羥基  碳碳雙鍵    CH₂=CHCH₂CH₂—OH 

(2)加成  取代 

(3)abc 

(4)C：  D和E： 

(5)+NaBr或

+HBr

(6)CH₂=CHOCH₂CH₃    CH₂=CHCH₂OCH₃    CH₃CH=CHOCH₃