Question

有機物A的分子式為C₉ H₁₀ O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發生如下轉化關系（無機產物略）：

其中K物質與氯化鐵溶液發生顯色反應，且環上的一元取代物只有兩種結構。
已知：①當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發生如下轉化：RCH=CHOH→RCH₂CHO;
② —ONa連在烴基上不會被氧化。
請回答下列問題：
（1）F與I中具有相同的官能團，檢驗該官能團的試劑是        。
（2）上述變化中屬于水解反應的是         （填反應編號）。
（3）寫出結構簡式，G：       ，M：        。
（4）寫出下列反應的化學方程式：反應①：        ，K與少量的氫氧化鈉溶液反應：      。
（5）同時符合下列要求的A的同分異構體有       種。
I．含有苯環 Ⅱ．能發生銀鏡反應和水解反應
Ⅲ．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構體能與1mol NaOH反應

Answer 1

（1）銀氨溶液（或新制的氫氧化銅懸濁液）（2分） ；   （2）①⑥（2分）
（3）G：CH₃COOCH＝CH₂              M：  （各2分）
（4）反應① ： 
 +3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O
K與少量的氫氧化鈉溶液反應：
+NaOH→+ H₂O    （各2分）
（5）5種 （3分）

解析試題分析：（1）根據G加聚反應的產物的結構簡式逆推可得G的結構簡式，G在堿性條件下發生水解反應生成乙烯醇，轉化為乙醛，乙醛被氧化為乙酸，乙酸和氫氧化鈉反應生成乙酸鈉C，故F和I中均含有醛基，檢驗醛基用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液（2）反應①和⑥都是酯基發生水解反應；（3）根據G加聚反應的產物的結構簡式可得G的結構簡式，根據C為醋酸鈉和B的分子式，結合題目信息K物質與氯化鐵溶液發生顯色反應且環上的一元取代物只有兩種結構得D的結構簡式，根據轉化關系可得K為對羥基苯甲酸，羥基和羧基發生縮聚反應得出M的結構簡式；（4）反應①為鹵代烴及酯的水解，根據B的結構簡式寫出水解的化學方程式；對羥基苯甲酸與少量氫氧化鈉反應時，羧基反應，羥基酸性弱，不反應；（5）當除苯環外的3個碳原子構成一個取代基且有醛基時有兩種同分異構體，當形成兩個取代基時可有臨、間、對三種同分異構體，故為5種。
考點：考查酯的水解、鹵代烴的水解、醇和醛的氧化、同分異構體的判斷和逆推法的使用等。