Question

【題目】已知：一個碳原子上連多個羥基時不穩定：

芳香烴A有如圖的轉化關系：

（1）已知1molA能與2molBr2加成，寫出A的結構簡式___________________；寫出B的分子式___________________。

（2）D中含氧官能團的名稱為______________，指出反應⑥的反應類型：___________________。

（3）寫出C與銀氨溶液反應的化學方程式：_________________________________。

（4）E有多種同分異構體，符號下列條件的共有__________種。

①屬于芳香化合物； ②能使FeCl3溶液發生顯色反應；

③含有酯的結構； ④苯環上有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜中有6組吸收峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1的有機物結構簡式為___________________。

Answer 1

【答案】 C9H8Br4 羧基、羰基 消去反應 18

【解析】分析：根據流程圖知，流程圖中從A到高聚物，碳原子個數不變，所以A中碳原子個數為9，A是芳香烴，且1molA能與2molBr2加成，說明分子中含有1個碳碳叁鍵，所以A中不飽和度為6，則其分子式為C9H8；A發生加成反應生成B，B發生水解反應生成C，C可以發生銀鏡反應，C中含有醛基，則A中碳碳三鍵位于取代基邊上，所以A的結構簡式為，B結構簡式為，根據已知信息可知C結構簡式為，C發生銀鏡反應然后酸化得到D，D結構簡式為，D發生加成反應生成E，E的結構簡式為；根據⑦知，G發生加聚反應生成高聚物，所以G結構簡式為；E發生縮聚反應生成F，據此分析解答。

詳解：（1）根據以上分析可知A的結構簡式為；B結構簡式為，因此B的分子式為C9H8Br4；

（2）D結構簡式為，其含氧官能團名稱是羧基、羰基；E發生消去反應生成G，所以該反應類型為消去反應；

（3）C結構簡式為，C發生銀鏡反應生成Ag，反應方程式為；

（4）E的結構簡式為，E的同分異構體符合下列條件：①屬于芳香化合物說明含有苯環；②能使FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；③含有酯的結構；④苯環上有兩個取代基，如果含有-OH、-COOCH2CH3有鄰間對三種結構，如果含有-OH、-CH2COOCH3有鄰間對三種結構，如果含有-OH、-OOCCH2CH3有鄰間對三種結構，如果有-OH、-CH2OOCCH3有鄰間對三種結構，如果有-OH、-CH2CH2OOCH有鄰間對三種結構，如果有-OH、-CH（CH3）OOCH有鄰間對三種結構，所以符合條件的同分異構體有18種；其中核磁共振氫譜中有6組吸收峰，說明有六種氫原子，其面積之比為1：2：2：2：2：1，說明六種氫原子個數之比為1：2：2：2：2：1，則符合條件的有機物結構簡式為。