Question

【題目】環己酮是工業上主要用作有機合成的原料溶劑，可由最簡單芳香烴A經如圖流程制得：

回答下列問題：

（1）反應①的反應類型為___反應，③的反應類型為___。

（2）反應④所用的試劑為___。

（3）A的同系物（C8H10）所有可能的結構簡式為___。

（4）環己酮的還原產物能與乙酸產生乙酸乙酯，請寫出產生酯的條件：___。

（5）寫出A的相鄰同系物合成的合成路線___。

合成路線的常用表示方式為：AB……目標產物。

Answer 1

【答案】加成 取代 Cu/O2加熱 、、、 濃硫酸，加熱 。

【解析】

最簡單的芳香烴為，與氫氣加成生成，與Br2在光照條件下發生取代反應，根據環己酮的結構簡式可知取代產物為，在氫氧化鈉醇溶液加熱條件發生取代反應生成，之后羥基被催化氧化生成環己酮。

（1）反應①為苯環的加成反應；反應③為鹵代烴的取代反應；

（2）反應④為羥基的催化氧化，需要Cu/O2加熱；

（3）A為，其同系物分子式為C8H10，則可能是苯環上有一個乙基，或兩個甲基，所有可能的結構簡式為、、、；

（4）根據題意可知環己酮可以還原生成乙醇，乙醇在濃硫酸加熱的條件下可以與乙酸反應生成酯；

（5）A的相鄰同系物為，可以在光照條件與鹵族單質發生取代反應，之后鹵原子發生取代反應生成苯甲醇，之后再進行苯環的加成生成，所以合成路線為：。