Question

（2012?南充模擬）已知I：①雙鍵在鏈端的烯烴發生硼氫化一氧化反應，生成的醇羥基在鏈端：

化合物M是一種香料，可用如下路線合成：

已知Ⅱ：E分子中有兩種氫原子．F為芳香化合物．
請回答下列問題：
（1）原料C₄H₁₀的名稱是

2-甲基丙烷

（系統命名）；
（2）寫出反應A→C的反應條件：

強堿、醇、加熱

；
（3）D也可由C與水蒸氣在一定條件下合成．這種制法與題給反應條件相比，缺點是

不一定生成伯醇，或者說會生成兩種醇

；
（4）F與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式

；
（5）寫出E、M的結構簡式

HCHO

、

；
（6）與G具有相同官能團的G的所有芳香類同分異構體的結構有

4

種，寫出其中一種的結構簡式：

或或或

．

Answer 1

分析：由C→D發生的反應結合信息可知，C存在C=CH₂結構，則原料為CH₃-CH（CH₃）-CH₃，A、B為CH₃-CCl（CH₃）-CH₃或CH₃-CH（CH₃）-CH₂Cl，A→C發生在NaOH/醇溶液中并加熱的消去反應，C為CH₃-C（CH₃）=CH₂，D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂OH；E分子中有兩種氫原子，F為芳香化合物，結合信息可知，E為HCHO，由F的結構可知，F為，F→G發生氧化反應，G為苯丙烯酸，D與G發生酯化反應生成M，則M為，然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答：解：由C→D發生的反應結合信息可知，C存在C=CH₂結構，則原料為CH₃-CH（CH₃）-CH₃，A、B為CH₃-CCl（CH₃）-CH₃或CH₃-CH（CH₃）-CH₂Cl，A→C發生在NaOH/醇溶液中并加熱的消去反應，C為CH₃-C（CH₃）=CH₂，D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂OH；E分子中有兩種氫原子，F為芳香化合物，結合信息可知，E為HCHO，由F的結構可知，F為，F→G發生氧化反應，G為苯丙烯酸，D與G發生酯化反應生成M，則M為，
（1）原料C₄H₁₀為CH₃-CH（CH₃）-CH₃，名稱是2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；
（2）A→C為消去反應，其反應條件強堿、醇、加熱，故答案為：強堿、醇、加熱；
（3）D與水發生加成可能會得到兩種產物，即不一定生成伯醇，或者說會生成兩種醇，故答案為：不一定生成伯醇，或者說會生成兩種醇；
（4）F與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）由上述分析可知E為CH₃CHO，M為，故答案為：HCHO；；
（6）G為苯丙烯酸，與G具有相同官能團的G的所有芳香類同分異構體有、、、，共有4種，
故答案為：4；  或或或．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成路線中碳鏈骨架的變化，發生的化學反應推出各物質是解答本題的關鍵，題目難度中等．