Question

【題目】氯霉素（）曾用作廣譜抗菌藥物，一種合成路線如下：

已知：的性質與酯基相似。

(1)A的化學名稱為___________。

(2)D所含官能團的名稱為___________；可以檢測有機化合物中存在何種官能團的儀器是__________。

(3)反應②和③的反應類型分別是___________、_____________。

(4)設計反應④和⑥的目的是_________________________________________。

(5)由F到G的化學方程式為_________________________________________。

(6)芳香化合物X(C6H7NO2)，與D具有相同的官能團，X的可能結構共有________種（不考慮立體異構）：其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為2:2:2:1，其結構簡式為_________。

Answer 1

【答案】硝基甲烷 羥基、氨基 紅外光譜儀 加成反應 還原反應 保護官能團羥基和氨基 +3NaOH+3CH3COONa 6 、

【解析】

(1)A含有硝基，與鹵代烴的命名類似；

(2)D所含官能團為-OH、NH2；用紅外光譜判斷物質中含有的官能團的種類的不同；

(3)對比B、C結構，可知B與苯甲醛發生加成反應生成C；對比C、D的結構，可知C生成D的反應為還原反應；

(4)對比D、E、F、G物質結構的不同判斷分析；

(5)F與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應G和乙酸鈉，據此書寫反應方程式；

(6)含有苯環的化合物X(C6H7NO2)，與 D具有相同的官能團，即含有-NH2、2個-OH，2個-OH有鄰、間、對3中位置，對應的氨基分別有2種、3種、1種。其中的物質結構中，核磁共振氫譜為四組峰，說明有4種不同的H原子，根據H原子的個數比關系得到其結構簡式。

(1)A含有硝基，是甲烷分子中的一個H原子被—NO2取代產生的，名稱為硝基甲烷；

(2)D所含官能團為-OH、NH2，可以用用紅外光譜判斷物質中含有的官能團；

(3)對比B、C結構，可知B與苯甲醛發生加成反應生成C；對比C、D的結構，可知C生成D的反應為還原反應；因此反應②是加成反應；反應③反應類型是還原反應；

(4)D 是，D與(CH3CO)2O發生取代反應產生E：；E發生硝化反應產生F：；F與NaOH的水溶液在加熱時發生反應產生G：。可見設計反應④和⑥的目的是保護官能團羥基和氨基；

(5)由F到G的化學方程式為+3NaOH+3CH3COONa；

(6)含有苯環的化合物X(C6H7NO2)，與 D具有相同的官能團，即含有-NH2、2個-OH，2個-OH有鄰、間、對3中位置，對應的氨基分別有2種、3種、1種，符合條件的同分異構體有6種，其中苯環上只有兩種化學環境的氫，其結構簡式為：或。