Question

【題目】【宣城市2017屆第二次調研測試】抗癇靈(G)具有抗癲癇、抗驚厥、抗抑郁等功效，其合成路線如下圖所示（某些反應條件和副產物已略）：

（1）A中含氧官能團名稱是____；簡述證明A含有該官能團的實驗方法：_________。

（2）若以醛基為母體，則B的系統命名法的名稱為_______；①~⑥的反應中屬于加成反應的是____ （填序號）。

（3）芳香化合物H是C的同分異構體，H的相關信息如下：

a．可發生銀鏡反應； b．可與NaHCO3溶液反應生成氣體；c.苯環上的一溴代物有2種，則H的結構簡式為__________。

（4）寫出反應⑥的化學反應方程式：_____________。

（5）（）的單體是薰衣草的調和香料，以苯甲醛（）為起始原料（其余有機、無機原料任選），參照G的合成，設計并補充完成下列合成路線圖：__________（空格內有幾步，寫幾步。）

Answer 1

【答案】（酚）羥基 用一支潔凈的小試管取A試液少許，用滴管滴幾滴FCCl3溶液，若溶液變紫色，則證明A分子中含酚羥基 3，4-二羥基苯甲醛 ③

【解析】（1）A為，其中含氧官能團是羥基； A中羥基與苯環直接相連，檢驗酚羥基可以用一支潔凈的小試管取A試液少許，用滴管滴幾滴FCCl3溶液，若溶液變紫色，則證明A分子中含酚羥基，故答案為：羥基；用一支潔凈的小試管取A試液少許，用滴管滴幾滴FCCl3溶液，若溶液變紫色，則證明A分子中含酚羥基；

（2）B為，若以醛基為母體，用系統命名法，則B的名稱為3，4-二羥基苯甲醛；根據流程圖中前后物質結構的差別，反應①為取代反應；反應②為取代反應；反應③為加成反應；反應④為消去反應；反應⑤為脫羧反應，不屬于加成反應；反應⑥為取代反應，屬于加成反應的是③，故答案為：3，4-二羥基苯甲醛；③；

（3）C為，芳香化合物H是C的同分異構體。a．可發生銀鏡反應，說明含有醛基，屬于醛或甲酸酯； b．可與NaHCO3溶液反應生成氣體，說明含有羧基；c.苯環上的一溴代物有2種，則H的結構簡式為，故答案為：；

（4）反應⑥屬于取代反應，反應的化學反應方程式為

，故答案為：；

（5）以苯甲醛()為起始原料合成 ，首先要合成單體，而合成，根據題干G的合成路線中的反應③、④、⑤，需要合成，再合成，因此合成路線為

。