Question

【題目】氨甲環酸(G)，別名止血環酸，是一種已被廣泛使用半個世紀的止血藥，它的一種合成路線如下(部分反應條件和試劑略)：

回答下列問題：

(1)A的結構簡式是___________。

(2)C的化學名稱是___________。

(3)②的反應類型是___________。

(4)E中不含N原子的官能團名稱為___________。

(5)氨甲環酸(G)的分子式為___________。

(6)寫出滿足以下條件的所有E的同分異構體的結構簡式：______________________。

a含苯環 b.與硝化甘油具有相同官能團 c.核磁共振氫譜有三組峰

(7)寫出以和為原料，制備醫藥中間體的合成路線：_______________________________________________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】CH2=CH-CH=CH2或 2-氯-1，3-丁二烯 消去反應 碳碳雙鍵、酯基 C8H15NO2

【解析】

由合成路線可知，A為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和氯氣發生1，2-加成反應生成B； B發生消去反應生成C；對比C、D結構可知，由C生成D發生了雙烯合成；D→E為-Cl被-CN取代，E→F為酯的水解反應， F→G為加氫的還原反應，以此分析解答。

由合成路線可知，A為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和氯氣發生1，2-加成反應生成B； B發生消去反應生成C；對比C、D結構可知，由C生成D發生了雙烯合成；D→E為-Cl被-CN取代，E→F為酯的水解反應， F→G為加氫的還原反應，

(1)由以上分析，A為1，3-丁二烯，結構簡式是CH2=CH-CH=CH2；

故答案為：CH2=CH-CH=CH2；

(2)C的分子中含有兩個碳碳雙鍵，氯原子在第二個碳原子上，故化學名稱是2-氯-1，3-丁二烯；

故答案為：2-氯-1，3-丁二烯；

(3)反應②為B發生消去反應生成C，故反應類型是消去反應；

故答案為：消去反應；

(4)E中含有-CN、碳碳雙鍵和酯基，其中不含N原子的官能團名稱為碳碳雙鍵、酯基；

故答案為：碳碳雙鍵、酯基；

(5)由結構簡式可知，氨甲環酸(G)的分子式為C8H15NO2；

故答案為：C8H15NO2；

(6)E的同分異構體：a含苯環；b.與硝化甘油具有相同官能團說明含有-NO2結構；c.核磁共振氫譜有三組峰，說明含有三種類型氫原子，故結構簡式為：；

故答案為：；

(7)參考合成路線，若以和為原料，制備則要利用雙烯合成，先由制得，再和合成，故設計合成路線為：；

故答案為：。