Question

【題目】【加試題】藥物K可用于治療哮喘、系統性紅斑狼瘡等。其合成路線如下圖所示。

已知：

①通常在同一個碳原子上連有兩個烴基不穩定，易脫水形成羰基

②醛能發生烴醛縮合反應，再脫水生成不飽和醛：

③

請回答：

（1）下列說法不正確的是_______

A.化合物A能與FeCl3發生顯色反應

B.化合物C能夠發生銀鏡反應

C.I轉化為J屬于加成反應

D.K與足量NaOH溶液反應時，1molK最多可消耗3molNaOH

（2）化合物D的結構簡式為_______。

（3）EF的化學方程式為___________。

（4）寫成符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式_______。

①能與氯化鐵溶液發生顯色反應

②1H-NMR譜顯示分子中苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

（5）通常采用有機物H為原料合成有機物I，請設計該合成路線_______（用流程圖表示，無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 C CH3CHO

【解析】根據已知信息③可知A的結構簡式為。A在光照條件下甲基上的氫原子被氯原子取代生成B。根據K和J的結構簡式可知G的結構簡式為，F酸化生成G，E發生銀鏡反應生成F，則E的結構簡式為。C和D反應生成E，根據已知信息②可知C和D的結構簡式分別是、CH3CHO。所以根據已知信息①可知B的結構簡式為。（1）A.化合物A中含有酚羥基，能與FeCl3發生顯色反應，A正確；B.化合物C中含有醛基，能夠發生銀鏡反應，B正確；C.I轉化為J先發生加成反應，后發生取代反應，C錯誤；D.K分子中含有2個酚羥基和1個酯基，與足量NaOH溶液反應時，1molK最多可消耗3molNaOH，D正確，答案選C。（2）化合物D的結構簡式為CH3CHO。（3）EF屬于銀鏡反應，反應的化學方程式為。（4）①能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②1H-NMR譜顯示分子中苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，即含有兩類氫原子，則符合條件的有機物結構簡式為。（5）羥基發生催化氧化生成羰基，鹵代烴發生水解反應生成羥基，則依據逆推法可知用有機物H為原料合成有機物I的合成路線圖為。