Question

【題目】(F)是重要的醫藥中間體，其制備流程如圖的所示：

已知：

回答下列問題：

（1）B的名稱是___________，F中官能團的名稱為___________。

（2）寫出符合下列條件B的同分異構體的結構簡式___________。

a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位

b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應

（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經由①②③三步反應制取B，其目的是_______________。

（4）寫出⑥的化學反應方程式_____________________________________。

（5）寫出⑧的反應試劑和條件__________________________。

（6）以合成的流程：___________________________________________。

Answer 1

【答案】 鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯 氯原子、氨基、羧基 或 防止苯環對位引入-NO2 +CH3COCl→+HCl Fe粉、Cl2

【解析】（1）由B的結構簡式可得，B的名稱為：鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯；由F的結構簡式可得，F中官能團的名稱為：氯原子、氨基和羧基。

（2）B為，B的同分異構體：a．苯環上只有兩個取代基且互為鄰位，b．既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，則含有醛基和酯基或者醛基和肽鍵，結構簡式為：或。

（3）甲苯發生硝化反應時，甲基鄰位和對位苯環上的氫原子容易被硝基取代，該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經由①②③三步反應制取B，目的是防止苯環對位引入-NO2。

（4）由已知：，則反應⑤生成C為：；C()與CH3COCl發生反應⑥生成，根據原子守恒，化學反應方程式為：+CH3COCl→+HCl。

（5）E發生反應⑨生成F()，結合反應③的條件及D的結構簡式可得，E為，所以反應⑧為苯環上的氯代反應，需要鐵作催化劑條件下與、Cl2反應，故反應試劑和條件為：Fe粉、Cl2。

（6）要合成高分子，需要單體，結合流程中反應④、⑤得到啟發，以為原料，先氧化生成，再將硝基還原成氨基，得到，故流程為：

。