Question

黃酮醋酸(F)具有獨特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發生水解反應： RCN  RCOOH
（1）上述路線中A轉化為B的反應為取代反應，寫出該反應的化學方程式
_________________________________________________________________。
（2）F分子中有3種含氧官能團，名稱分別為醚鍵、_____________和______________。
（3）E在酸性條件下水解的產物可通過縮聚反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為_________________________。
（4）寫出2種符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式_____________、________________。
①分子中有4種化學環境不同的氫原子
②可發生水解反應，且一種水解產物含有酚羥基，另一種水解產物含有醛基。
（5）對羥基苯乙酸乙酯()是一種重要的醫藥中間體。寫出以A和乙醇為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機試劑任選）。
合成路線流程圖請參考如下形式：

Answer 1

（1）
（2）羰基；羧基
（3）
   
（4）
 
（5）

試題分析：（1）由所給B的結構簡式判斷A為對甲基苯酚，所以A轉化為B的反應方程式為
；
（2）F中的含氧官能團除醚鍵外還有羧基、羰基；
（3）E分子中的-CN在酸性條件下水解生成-COOH，與鄰位的羥基發生脫水縮合反應，生成高分子化合物，結構簡式為；
（4）可發生水解反應，且一種水解產物含有酚羥基，另一種水解產物含有醛基，說明該分子中有；且分子中有4種氫原子，說明分子中存在對稱結構，所以符合條件的D的同分異構體的結構簡式為
（5）以A和乙醇為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯，主要是使A分子通過反應增加1個羧基，根據所給流程圖可知鹵素原子可以與NaCN、乙醇反應使分子中增加-CN，然后酸性條件下水解得羧基，再與乙醇反應得目標產物，所以第一步應在A分子的甲基上增加鹵素原子。流程圖如下：
。