Question

某有機物(分子式為C₁₃H₁₈O₂)是一種食品香料，其合成路線如下圖所示。

通過質譜法測得A的相對分子質量為56，它的核磁共振氫譜顯示有兩組峰且峰面積之比為1∶3；D分子中含有支鏈；F分子中含有苯環但無甲基，E可發生銀鏡反應在催化劑存在下1 mol E與2 mol H₂可以發生反應生成F。請回答：
(1)B中所含官能團的名稱為________；E的結構簡式為________。
(2)C與新制堿性Cu(OH)₂懸濁液反應的離子方程式為________________________________。
(3)D與F反應的化學方程式為___________________________；其反應類型是_____________。
(4)符合下列條件：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②苯環上有兩個取代基的F的同分異構體有________種；寫出其中一種物質的結構簡式：________。

Answer 1

　根據A的相對分子質量為56可知，A的化學式為C₄H₈，又知A分子存在兩種氫原子，且峰面積之比為1∶3，可知A為CH₃—CH===CH—CH₃或者(CH₃)₂C===CH₂，再結合其他題給信息可得出前者不符合題意，則推出B為(CH₃)₂CHCH₂OH，C為(CH₃)₂CHCHO，C與氫氧化銅懸濁液反應得到D，D為(CH₃)₂CHCOOH，最終合成的物質中有13個碳原子，推得E、F中有9個碳原子，而且F為醇，分子式為C₉H₁₂O，F中沒有甲基，則F為，再根據E生成F的反應條件可知，E為醛，E和F中含有苯環，1 mol E與2 mol H₂可以發生反應生成F，說明E中還有一個不飽和鍵，結構為。(4)遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，另一個官能團為丙基或者異丙基，考慮鄰、間對位，所以結構為6種。