Question

(15分)芳香烴M的相對分子質量為92，是一種重要的有機黃原料，某工廠以它為初始原料設計出如下合成路線圖(部分產物，反應條件省略)。其中A是一氯代物。

已知：Ⅰ
Ⅱ（苯胺，易被氧化）
請根據所學知識與題中所給信息回答下列問題：
(1)M的結構簡式是              ；M→A的反應條件是          。
(2)A中的共面原子最多        個。
(3)寫出反應④的化學山程式                        。
(4)②的反應類型屬于          ；②和③的反應順序        (填“能”或“不能”)顛倒。
(5)有多種同分異構體，寫出2種含有1個醛基和2個羥基，苯環上只能生成2種一氯取代物的芳香族化合物的結構簡式：                   。
(6)寫出由A轉化為的合成路線（用表示，并在箭號上寫明反應試劑及反應條件)。

Answer 1

（1）；光照 （2）13
（3） （4）氧化反應；不能
（5）、
（6）

試題分析：相對分子質量為92的某芳香烴M應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得。A為，A生成B，且B能發生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，則
（1）由以上分析可知M的結構簡式為，在光照條件下甲基上的氫原子被氯原子取代生成A；
（2）苯分子是平面形結構，且單鍵可以旋轉，因此甲基中的碳原子一定位于這個平面上，而另外2和氫原子和1個氯原子中的某一個有可能位于這個平面上，所以A中的共面原子最多是13個；
（3）④是苯甲醛的銀鏡反應，反應的化學方程式為 ；
（4）通過以上分析知，②③的反應類型分別是：氧化反應、還原反應，由于氨基 易被氧化，所以②和③的反應順序不能顛倒；
（5）含有1個醛基和2個羥基，因此羥基只能連接在苯環上，苯環上只能生成2種一氯取代物，說明酚羥基對稱，所以符合條件的有機物結構簡式為、；
（6）其合成路徑為：在催化劑、加熱條件下，一氯甲苯和氫氣發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，和氯氣發生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成，故答案為：。